中国科学院大学2019考研大纲：819有机化学
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中国科学院大学2019考研大纲：819有机化学
中国科学院大学硕士研究生入学考试《有机化学》考试大纲
本《有机化学》考试大纲适用于中国科学院大学有机化学、药物化学等专业及以有机合成为主要手段的其他相关专业如生物化学(化学生物学)、有机光电材料、有机导电材料、农药合成、精细化工等研究方向或专业的硕士研究生入学考试。有机化学是化学的重要分枝，是许多学科专业的基础理论课程，它的内容丰富，要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统地掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容;能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题;熟习典型的反应历程及概念;了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用;能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系;了解核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱、质谱等的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。
一、考试内容
(3)有机化合物的普通命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系
2、有机化学反应
重要官能团化合物：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系
(2)主要有机反应：取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应。
3、有机化学的基本理论及反应机理
(1)诱导效应、共轭效应、超共轭效应、立体效应
(2)碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯炔等活性中间体
(3)共振论简介、有机反应势能图及相关概念
(4)有机反应机理的表达
4、有机合成
(1)官能团导入、转换、保护。
(2)碳碳键形成及断裂的基本方法
5、有机立体化学
(2)外消旋体的拆分方法、不对称合成简介
6、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法
(1)常见官能团的特征化学鉴别方法
(2)常见有机化合物的核磁共振谱(HNMR、CNMR)、红外光谱(IR)、紫外光谱(UV)和质谱(MS)的谱学特征
7、杂环化合物及元素有机化学
含N，S，O等的五、六元杂环化合物、及其它结构的有机硫、磷、硅化合物
8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、萜类、甾族等天然产物的结构、性质和用途
第一章 绪论
了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类
1.1 了解有机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性
1.2.1 共价键的本质(价键法、分子轨道法、鲍林共振论简介)
1.2.2 共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性
1.2.3 有机化合物的特性：物理特性、立体异构，官能团异构，同分异构现象(体)，构型与构象，Kekule A (凯库勒)及Couper A(古柏尔)的两个重要基本规则。
1.2.4 共价键断裂方式和有机反应类型
1.2.5 有机化合物的酸碱概念
第二章 烷烃和脂环烷烃
2.1 掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象(碳原子和氢原子的类型)、异构、构象及构象异构体、物理性质变化趋势;了解甲烷的结构：碳原子的四面体概念SP3杂化、δ键(构型概念);了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系
2.2了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。
掌握分子结构对物理化学性质的影响;稳定性、卤代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、异构化等。
2.3 理解烷烃的反应、甲烷的卤代反应历程、游离基、连锁反应、能量曲线、过渡状态、游离基的稳定性和卤代反应的取向：自由基取代反应、碳自由基形成及性质、链反应的引发与终止
2.4 了解烷烃的来源及制备
2.5了解环烷烃命名及反应及环己烷工业来源;掌握小环的张力及稳定性、椅式/船式构型、取代环已烷和十氢化萘的构象：船式、椅式、a键、e键。
第三章 烯
3.1.1理解烯烃的结构SP2杂化、π键
3.1.2掌握烯烃的同分异构体和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法(烯基的命名)、顺反异构体的命名、顺/反、Z/E
3.2烯的反应
掌握亲电加成反应历程、溴鎓离子、亲电试剂、碳正离子及其稳定性、马氏规则、诱导效应，游离基加成反应历程、过氧化物效应的解释马尔可尼可夫规则、加成反应中的碳正离子、碳正离子的结构及性质、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]环加成反应
3.2.1 加成反应：催化加氢、与乙硼烷的加成、加X2、与酸的加成【加HX、[马氏(Markovnikow)规则、过氧化物效应]、加H2SO4】、酸催化加H2O、与有机酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。
3.2.4 α—氢原子的卤代反应
3.3烯的来源和制备
3.3.1掌握醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素
3.3.3了解石油的裂解和热裂气的分离
3.3.4了解重要的烯烃：乙烯、丙烯
3.4 掌握共轭二烯烃特别是1，3—丁二烯的性质、结构特点及用途
3.4.1分类和命名、共轭二烯烃的分子结构：离域键、离域能、共轭效应
3.4.2共轭二烯烃的化学特性：加成反应(1，2和1，4—加成)、狄耳斯—阿尔德(Diels-Alder)环加成反应、聚合反应
3.4.3重要的二烯烃：丁二烯和异戊二烯来源与反应
第四章 炔烃
4.1 掌握炔烃的分类、命名，结构(sp杂化等)及同分异构现象
4.2 掌握炔烃重要物理化学性质、制备方法及反应规律, 如炔的反应：加成、氧化及末端H的活性等
4.2.1加成反应：催化加氢、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;与含“活性氢”的有机物的亲核加成;与碱金属(K,Na,Li)及液氨还原加成;
4.2.2聚合反应(二聚、三聚)
4.2.4炔键碳上的氢原子的性质和鉴定：弱酸性、金属炔化物及烃化(碳负离子)
第五章 苯及芳香烃
掌握芳香烃类化合物的命名和结构(SP2杂化)特别是苯的特性(芳香性)及结构特征
掌握芳烃类化合物的重要性质：苯及同分物的反应，取代反应的定位规律、取代效应的
解释，并能应用在有机合成中。
了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途，了解多环芳香化合物和非苯芳香体系
5.1芳香烃
5.1.1熟悉苯的分子结构：凯库勒(Kekule)式、分子轨道法、共振论简介，芳香性解释
5.1.3.1取代反应：卤代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反应;苯环亲电取代反应历程(δ—络合物);苯环上取代反应的定位规律(理论解释和合成上的应用)、超共轭效应。
5.1.3.2 卤素(Cl)甲基化反应,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反应
5.1.3.3 伯奇(Birch)还原反应
5.1.3.5 重要的单环芳烃：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
5.2多环及稠环芳烃
5.2.1 了解三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性，联苯特性及合成
5.2.2掌握萘： 结构性质及其取代反应、加成反应、氧化反应
5.2.4了解其他稠环芳烃(致癌烃)
5.3了解芳香烃的来源：煤焦油的分离、石油的芳构化和重整
石油：石油的成因、组成和分类;石油的炼制和石油加工
(1) 石油的一次加工：常、减压蒸馏
(2) 石油的二次加工：裂解和重整
汽油和柴油：辛烷值、抗爆剂、十六烷值
5.4 一般了解非苯芳烃：休克耳(Huckel)规则及其应用、二茂铁
第六章 卤代烃
6.2 卤代烃的物理化学性质
6.2.1 掌握化学性质: 卤代烃的反应如取代、消除、还原等
6.2.1.1取代反应：水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应
6.2.1.2消去反应：札依切夫(Saytzeff)规则
6.2.1.3与金属反应：格氏(Grignard)试剂、有机锂试剂、武慈(Wurtz)反应(有机金属化合物的概念)
6.2.2.1取代反应的离子机理SN1、SN2; 消除反应的机理E1、E2
6.2.2.2 亲核取代的立体化学
6.2.2.4结构与反应活性的关系(脂肪烃与芳香烃对比,伯仲叔对比)
6.3掌握一般卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换
6.4了解重要卤代烃：氯乙烯、氯苯、氯苄、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯。
第七章 醇、酚和醚
熟悉醇、酚、醚的分类、命名、结构同分异构(官能团异构)和光谱特性
掌握醇、酚、醚的重要性质和反应规律：氢键—醇与醚对比、醇与酚的酸性对比，
醇的反应、醚的反应、碘仿反应，醇的鉴别：Lucas试剂和铬酐硫酸水法
7.1 醇
7.1.1醇的物理和化学性质
熟悉掌握其化学性质：与活泼金属反应，与卤化磷(或亚硫酰氯)反应，与无机酸(氢卤酸、硫酸、硝酸)，酰氯和酸酐等的成酯反应，脱水反应，氧化和脱氢反应，相邻二醇特有的反应Cu(OH)2、HIO4、片呐醇(pinacol)重排、羟基被置换反应(邻基参与效应)
a)β—消去反应：反应历程E1、E2， 消除反应的取向：札依切夫规则的解释，与亲核取代反应的竞争
7.1.3掌握醇的制法：卤代烃水解，醛、酮的还原，由格氏试剂合成，烯烃的羟汞化。
7.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化学式)、肌醇
7.2酚
(1) 酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的生成、显色反应(FeCl3)
7.2.2了解重要的酚: 苯酚(异丙苯氧化制备和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚
7.3醚
7.3.1掌握醚的制法： 醇的脱水，威廉姆逊(Williamson)
7.3.2掌握醚的物理化学性质及反应：盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成
7.3.3了解几种重要的醚的性质和应用：乙醚、二苯醚(传热载体)、环氧乙烷、冠醚(相转移催化)
第八章 醛、酮类羰基化合物
8.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程，加成—消去反应历程，影响羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，与有机胺及其衍生物的加成缩合反应，与氨的衍生物的反应。
8.1.2 α—氢原子的反应：卤代(卤仿反应)、羟醛缩合
a)氧化;托伦(Tollens)试剂、费林(Fehling)试剂、强氧化剂
b)还原：利用H2,、LiAlH4、NaBH4、B2H6、Me2CHOAl、Zn/Hg/H+、NH2NH2/KOH等试剂条件还原成醇(双分子还原)、还原成烃、克里门逊(Clemmensen)反应、武尔夫—开歇纳(Wollf-Kishner)—黄鸣龙(Huang Minlon)反应
c)歧化：康尼查罗(Cannizzaro)反应。
8.1.4了解醛的自身加成聚合
8.1.5了解醛的显色反应：希夫(Schiff)试验
8.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅—克酰基化反应， 炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原。
8.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香缩合)、丙酮、丁二酮(镍试剂)、环己酮[贝克曼(Bechmann)]重排
8.4 了解乙烯酮、醌等不饱和羰基化合物，熟悉α，β—不饱和醛酮的特性：1，4—加成、插烯规律。
第九章 羧酸及羧酸衍生物
9.1羧酸的命名、物性及光谱特性
9.2熟悉羧酸的结构与酸性(诱导效应，共轭效应及场效应的影响)
9.3熟悉羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合
成如格氏试剂制备
9.4 掌握羧酸的反应
酸性羧基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响、诱导效应)、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α—H的卤代反应、还原(被氢化铝锂还原)、酯化反应的机理：羧酸中的羧基的反应(酯化反应的历程：阐明机理的同位素法)
9.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化学性质：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸
9.6熟悉羧酸衍生物酰卤、酯、酰胺、腈的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备;掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化：亲核取代反应(加成—消除反应历程)、水解、醇解、氨解酯的水解及历程;与金属试剂的反应;羧酸衍生物的还原;酯缩合反应;酰氨的脱水和霍夫曼(Hofffmann)降解反应。
c)碳酸及衍生物：光气、尿素、氨基甲酸酯
9.8 乙烯酮
9.9熟悉取代羧酸(如卤代酸、羟酸、酮酸)的合成与反应，了解多元羧酸的性质
9.10了解动物与植物脂肪的区别：油脂、蜡及合成洗涤剂去污原理
特别是油脂的组成与结构及性质：皂化、加成反应、油脂酸败(酸值)和干性
10.1 了解对映异构( enantiomers )现象、物质的旋光性与分子结构的关系：手性(Chiral)、对称因素(对称面、对称中心)、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度
a)含有一个手性碳原子化合物的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔(Fischer)投影式
b)对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、掌握构型的R/S法(次序规则)、了解D/L法
10.4了解含手性轴或含手性面的化合物的立体异构体，了解不含手性碳原子化合物的对映异构：丙二烯型、联苯型，螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。
10.6掌握立体化学在研究反应历程中的应用：烯烃的加溴
第十一章 红外，紫外光谱、核磁共振谱和质谱
熟悉紫外、红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的应用
了解质谱的基本原理及应用
达到能够利用各种谱图的综合信息并结合简单化学反应去判断较为复杂的化合物的结构
11.1红外光谱
11.1.1基本原理：分子振动类型、红外光谱图的表示方法
11.1.2熟悉重要官能团的特征吸收峰，影响红外吸收信号位移的因素
11.1.3掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单有机化合物的红外光谱图的解释
11.2核磁共振谱
11.2.1了解核磁共振的基本原理,等价质子与非等价质子, 偶合常数
11.2.2掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析：屏蔽效应和化学位移，峰面积的
强度与质子数，自旋偶合与自旋裂分
11.3紫外光谱
11.3.1 紫外光谱的基本原理、紫外光谱图,了解各类化合物的电子跃迁，紫外光
谱与分子结构的关系
11.4质谱简介
11.4.1质谱的基本原理与质谱仪，质谱图离子的主要类型、形成及应用，影响
离子形成的因素，各类化合物的质谱图特征
掌握胺类化合物的结构、分类、命名和物理化学性质、反应规律和重要化合物的应用
12. 2. 1胺的结构和碱性(结构特点、手性、碱性及影响碱性大小的因素)
12. 2. 2成盐、四级铵盐的形成、特点及应用(彻底甲基化反应、四级铵碱的形成，相转移催化剂)、Hofmann消除(规律、反应机理)
12.2.3酰基化：乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯(兴斯堡Hinsberg反应)
12.2.4胺的氧化和Cope消除(顺型消除)
12.2.5胺与亚硝酸的反应(重氮化反应，蒂芬欧—捷姆扬诺夫Tiffeneau-Demjanov
的环扩大重排反应)
12.2.6胺的特殊反应：易氧化、苯环上易取代; Mannich反应及其应用
12.3熟悉掌握胺的制备：氨或胺的烃基化、芳卤的氨解(苯炔); 盖布瑞尔(Gabriei)合成法，用醇制备，含氮化合物的还原:硝基化合物的还原, 腈、酰胺、肟的还原, 醛、酮的还原胺化(如刘卡特/Leuckart反应，埃斯韦勒—克拉克/Eschweiler-Clarke反应); 从羧酸及其衍生物制备( 霍夫曼Hofmann重排、克尔提斯Curtius 重排、施密特Schmidt重排)
12.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各种烯胺化合物。
12.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡宾、氮烯、叠氮化物的制备、反应
12.5.1重氮盐的制法
12.5.2重氮盐的性质：去氮反应(被H、OH、X、CN等取代基取代)、留氮反应(偶合和还原)
12.5.3了解染料结构与性质和用途：化合物颜色和结构的关系(生色基和助色基)、
染料的分类及偶氮染料和指示剂(甲基橙、刚果红)
12.6硝基化合物
12.6.2掌握其性质：硝基对α—氢原子的影响(互变异构)、还原、硝基对苯环上取代基的影响
12.7腈和异腈：分子结构、水解和还原反应
12.8.2芳胺的制备和芳胺的特性
12.8.3 苯炔的制备和环加成反应
第十三章 含硫、磷、硅化合物
熟悉有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质、性能和应用
13.1 硫、磷元素原子的电子构型和成键特征
硫醇和硫酚、硫醚、亚砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺药物、糖精)
13.3 含磷化合物
掌握重要反应：形成季磷盐的反应、魏悌锡(Wittig)试剂及其反应
13.4了解有机农药分类、农药的剂型、药效和防护、有机磷农药及其他
14.1 醇、醛型缩合反应：满尼赫Mannich—胺甲基化反应、麦克尔Micheal加成、鲁宾逊Robinson增环反应
14.2 酯的酰基化反应：酯缩合反应(克莱森缩合反应、混合酯缩合、分子内的酯
缩合反应(狄克曼Dieckmann缩合反应)、用酰氯或酸酐进行酰基化
14.3 酮的烷基化、酰基化反应、经烯胺烷基化或酰基化
14.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的应用：β-二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1,3 - 二羧基化合物的γ-烷基化和γ-酰基化、酯缩合的逆向反应
14.5 魏悌锡反应及其类似反应：叶立德(ylide)、磷叶立德、硫叶立德等的结构与制备、魏悌锡反应、魏悌锡—霍纳尔(Wittig-Horner)反应、
14.6 芳醛与酸酐亲核加成反应：蒲尔金(Perkin)反应、克脑文格(Knoevenagel)反应
14.7 醛、酮与α-卤代羧酸酯的反应：达参(Darzens)反应
14.8 苯甲醛的氰离子(CN-)催化下：安息香缩合反应、安息香酸重排
14.9合成剖析：设计一个合成的例行程序[识别官能团，切断(几大类有机反应，几种典型结构的切断)，原料的选择，合成步骤的设计，选择性反应及保护基的应用，立体化学控制]
第十五章 杂环化合物
15.2熟悉五元杂环化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的结构、性质和制备及简单反应，了解其衍生物性质(VB1、青霉素等)，了解卟啉衍生物：血红素、叶绿素、VB12。
15.3.1吡啶的结构及吡啶衍生物：烟酸、VB6、异烟肼
15.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶
15.4 一般了解稠杂环化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奥浦Skraup合成法)。
第十六章 周环反应
16.1 电环化反应
16.2 熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder环加成反应
16.3 熟悉σ-迁移反应(Claisen 克来森重排、Cope重排、氢原子参加的[l, i]迁移、碳原子参加的[l, i]迁移)
第十七章 碳水化合物(单糖，多糖)
了解几种碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纤维素)的重要性质和用途
17.1.1单糖的碳架结构: 单糖的构造式的确定、立体构型、环状结构[哈武斯(Haworth)透视式、构象式
17.1.2单糖的性质：糖酸的差向异构化、氧化与还原(吐伦和菲林试剂，溴水或电解氧化，硝酸氧化，催化氢化，钠汞还原)、成脎反应、成苷反应、单糖的递降(Ruff降解，Wohl降解)、糖脎与糖腙
17.1.3重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖
17.1.4变旋光及氧环的测定
17.2了解双糖： 还原性双糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖;非还原性双糖：蔗糖(结构 测定)
17.3了解多糖： 淀粉(分类、结构和性质)、纤维素(结构和利用：造纸、人造纤维、羧甲基纤维素)、半纤维素、右旋糖酐
第十八章 氨基酸、多肽蛋白质
了解蛋白质的主要化学性质，了解蛋白质的一级、二级、三级、四级结构
18.1氨基酸：结构、分类和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-卤代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性质【两性和等电点、氨基的反应(与亚硝酸、甲醛、二硝基氟苯反应)、脱羧反应、与水合茚三酮反应】
18.2了解多肽：多肽结构确定和合成原理简介、多肽合成【羧基的保护、氨基的保护、接肽方法(混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法)】; 重要的多肽(谷胱甘肽、催产素和牛胰岛素)
18.3了解蛋白质：蛋白质的分类和重要性质、蛋白质的结构，蛋白质的性质(两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性(可逆和不可逆)、水解、显色反应)
第十九章 萜类、甾族化合物
了解萜类和甾族化合物的结构特征、分类，异戊二烯规则及其生理作用及应用
19.1了解萜类的定义、分类、异戊二烯规则：单萜、倍半萜及其它萜类
了解常见萜化合物的结构的一般书写方法：VA、胡萝卜素、柠檬醛、橙化醇、香叶醇、薄荷醇、蒎稀、龙脑、樟脑
以第一章~第十七章为主，同时注意各种人名反应，其他章节一般了解。
三、参考图书(1,2为主要参考书)
1) 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚《基础有机化学》 (上下册)第四版，北京，北京大学出版社，2016年07月;
2) 胡宏纹《有机化学》(上、下)第四版, 北京, 高等教育出版社, 2013
3) 伍越寰《有机化学》第二版，合肥，中国科技大学出版社， 2002，9
以上图书的其它版教材也可以。
四、题型
是非选择题、填空、有机合成、立体化学及反应机理、波谱分析结构鉴定
52xx.cn
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