徐州之失当是刘备战略大撤退
荀彧看一计不成，又生二计。第二计叫做“驱虎吞狼”。曹操代表汉献帝下诏，袁绍久有谋逆之心，派刘备前去征讨。然后又派人告诉袁术，说是刘备主动上表，邀请进攻袁术。这样，袁术和刘备两家就会互相掐起来了。
确实，就在曹操被北方节节胜利，地盘扩大的同时，南方的袁术也加紧扩张，从荆州的南阳郡延伸到了徐州的广陵郡，繁华富庶的淮河流域都落到了袁术的手中。单单一个南阳郡就有百万户口，袁术手中有二三十万大军，实力雄厚。当时的扬州南部，也就是江东地区，地盘虽大，但是人烟稀少，袁术暂时兴趣不大，而徐州地区（主要在现在的山东半岛到淮河流域），在先秦时期就是天下最富庶的地区，汉末大乱，可徐州在陶谦的十多年经营之下，治安稳定，物阜民丰，是一块大肥肉。袁术要想称帝，在霸占淮河之后进军中原，夺取徐州是必然的选择。
世上没有免费的午餐。刘备得到曹操一个徐州牧的虚名，就不断被曹操当枪使唤。
收到曹操的诏令之后，糜竺提出，这又是曹操的计策。既然是计策，当然可以不听。可是刘备却说，虽然是计策，但是王命不可违。刘备这鸟人又在忽悠人。前几天曹操也是用献帝名义下诏，让刘备杀吕布，刘备为什么不说王命不可违？很明显，刘备完全可以再次拒绝听从曹操的命令。
那么，刘备为什么还要率军出征呢？莫非刘备觉得自己率军出征会捞到什么好处？甚至能够击败袁术，扩大地盘？
不可能。在演义后文提到，袁术兵多粮广，听到刘备来犯，袁术大怒，说刘备乃是一个卖草鞋席子的卑贱之人，现在却占据大郡，和自己平起平坐。自己还想着哪天攻打徐州呢，没想到刘备竟然敢先冒犯自己。于是，袁术派遣上将纪灵，率领十万大军杀向徐州。而刘备有多少军马？书中名言，只是两万人。
那么，是不是关羽对阵纪灵就有绝对的优势呢？也不是。关羽和纪灵曾经交手，双方大战三十个回合不分胜负。虽然纪灵之后叫嚷休息，明显力气不足，但是和关羽之间也就是相差半筹。之后，关羽一刀斩杀纪灵帐下无名小将，然后率军进攻，略微占了一点便宜。可是，纪灵退守淮阴河口，不出来交战，这样的话，关羽的武力优势就没有了用武之地。
并且，刘备军团是长途奔袭，交战之地盱眙靠近袁术的淮南而远离刘备的徐州彭城郡。刘备兵粮不足，突袭不能取胜，只能够撤兵。可以说，刘备此次出兵，注定了没有取胜的可能。
刘备离开之际，曾经询问众人，应该派谁留守。关羽提出，自己愿意留下。可刘备说，自己早晚都要和关羽商量军情，怎么能够离得开。因此关羽绝对不能守城。那么，剩下的只能是张飞了。张飞跃跃欲试，说自己愿意守城。可刘备说，你不行，你会喝酒。一喝酒就误事。加上性格刚强，不听人劝。张飞表态，自己以后戒酒，也必然听从他人建议。于是，刘备带走关羽、糜竺，留下张飞守城，派陈登辅佐。
仔细一看，就发现刘备这样的安排大有问题。张飞此前有没有独立守城的经验呢？没有。那么，刘备带上关羽出征，有没有和关羽商量什么进军的谋略呢？也没有。不过就是见面就打，关羽打赢了，刘备就挥军前进而已。根本不需要商量什么。这次的出征任务，刘备完全可以带骁勇善战的张飞出马，而留下虽然高傲，但是做事比较谨慎的关羽守城。那样就徐州就不会有失了。
那么，刘备为什么还要这么做呢？有两种可能。一种是刘备失误，亲信了张飞。可仔细推敲，刘备一生谨慎，怎么会犯下这样的错误呢？并且看刘备安排的辅佐之士。刘备没有让忠于自己的糜竺、孙乾留下，而是留下了原徐州官员，之后投靠曹操的陈登帮忙。陈登和张飞没有一点交情，一旦有争议，张飞必然不从。于是，只可能是第二种情况。就是刘备刻意安排，让张飞失去徐州。
继续拥有徐州有什么危险？
前文我们说到徐州是四战之地，和曹操、袁术这两大诸侯的争夺战根本无法避免。可是和这两位争夺的后果只有一种可能，被消灭。
而失去徐州表面上是失去了一块肥美的地盘，可是却可以避免成为两家豪强的盘中餐。并且，刘备料定吕布的性格，必然会去攻占徐州，而之后防守徐州的主要压力就在吕布身上了。相反，撤军回到徐州之后，吕布心中有歉意，不但归还了刘备的家眷，还继续让刘备留在小沛。转了一个圈，刘备其实没有失去什么。反而从三千人马，悄悄发展到两万人马。——刘备率领两万人出征袁术，出战小胜，但在吕布和袁术联手，袭其后路时向广陵方向撤退，被袁术伏击，全军大败，仅剩三千人。后吕布邀请刘备回小沛居住，刘备招兵买马，又恢复为两万人。这是演义说法，和正史不同。
也就是说，徐州城的失去，是刘备对天下大局未来走向的精心预测，既然徐州无法守住，不如主动退出。可是，如果吕布也想到了驻守徐州未来可能的下场，必然不会当这个冤大头，于是刘备安排一贯喝酒闹事的张飞驻守，并且让毫无交情的陈登辅佐，并且带走了两万精锐，于是一旦兵变，张飞部下只有十八骑拼命追随。吕布进入徐州，得意洋洋，可他哪里想到，自己进入徐州，就意味着被曹操和袁术两大猛人盯住，成为他们的头号大敌。
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