梁山泊带头大哥宋江的欲望与权谋
宋江是《水浒传》中最著名的人物，也是最难理解的一个人物。他到底是叛徒，是义士，是强盗，还是忠臣？正史里记载的宋江是个武人，是个地地道道的强盗。而且在历史上他并不扮演太重要的角色。他的成名与魅力都来自小说的描述，然而作为一部长达百万字的集体创作的小说，他的形象渗入了太多的因素，以至于无法说清。如果忠实于小说，宋江其实是一个真实的人，他处心积虑地培养在民间的名声，总是将求生放在他人生天平最重要的位置。作为一个小吏，他也有中国知识分子的奢侈欲望，他的忠君带着太多的世俗欲求，却又做得近乎愚。他身上寄托着一个中国古代下层文人的美丽幻想，他的死也暗示着幻梦的破灭。
郓城押司
宋江出场的身份是郓城县衙的一名押司。《文献通考？卷十二？职役一》云：
在县，曹司至押录，在州，曹司至孔目官，下至杂职虞侯拣掏等人，各以乡户等第差充。
其中的“押录”就是押司，实际上只是县衙里的文职办事员。官吏在中国古代虽然连用，但是区别很大，官一般由科举考试过关的人担任，清闲高贵，有身份，用现在的话讲，他们一般是国家正式的公务员。但是由于事情繁多，作为一个级别很低的县令不得不找一些帮手。那些在科举中没有过关的读书人，以及一些会处事的“专业人员”就有了为朝廷办事的机会，他们跟随官员们做一些具体的工作，例如帮着做一些文案，传达上级的指示、皇帝的训导，收税，到乡下去收集民情、了解民风等。一切官员不愿干或是不会做的事情，这些人都可以代劳。他们被称为“吏”。这些人一般非常了解国家的体制与一些约定俗成的潜规则，知道如何利用这些规则为自己谋利。在处理公务方面他们大多很专业，在中国政治舞台上扮影着重要的角色，如明清两代的师爷，特别是在江浙一带产生的绍兴师爷群体，对清代政治产生了重要影响。虽然身份不高，但由于管理事情很多，而且直接与老百姓接触，使他们有着很多捞取钱财的机会。
宋江是名优秀的小吏。书中说他“刀笔纯熟，精通吏道”，说明他的专业功夫很深。平日里，他对别人多有接济，挥金如土。试想，一个普通的庄户人家，能够经得起他这般挥霍吗？当然不行。可是，那些钱财的确是从他身上掏出来的，可知其来路不正。后来，阎婆惜的话语揭了老底：宋江广交天下朋友的钱财明显是贪来的。
书中描述的明显是个人情社会，在人情与法律的比较上，人情高于法律。在小说中讲人情的代表人物是宋江。宋江的交往准则是以人情为基础的。法度只是他用来趋利避害的工具。
平日里，他广施恩惠。犹如老农种庄稼，多除草，多施肥，让这一地人情庄稼长好。等到多事之秋便可有收获。在宋江吃官司的时候，上至县令，下至百姓，都帮他开脱。宋江似乎看透了那个社会的实质，而后认真适应，事事做得如鱼得水，游刃有余。这使他在那个环境里获得了巨大的声誉，好汉们像神灵一般供着他。这是他成就一番事业的关键。对比而言，讲求法律的何涛、黄安等人却受到严重的惩罚。另一方面，宋江从来就不是守法的良民。先前，他与父亲断绝父子关系，有文书为证。宋江若是为非作歹犯下官司。官府就无法拿他父亲抵罪，他便可放心地潜逃，待到大赦有望再回乡。他正是利用法律的空子来为自己留后路。后来，雷横带人来抓宋太公，那张文书果然有用。
利用在官府的便利条件，宋江广泛结交江湖人士，有时救助有罪之人，从而建立了以山东郓城为中心的广泛的江湖关系网，为他后来的事业打下坚实的基础。他身边的人似乎都受过他的恩惠，他总是以恩人的身份出现，别人都欠他的人情债，等到他有求于人时，别人自然不好拒绝。这里体现了宋江为人权诈的一面。
然而历史中的宋江却是个标标准准的强盗。在《宋史？张叔夜传》中说道：
宋江起河朔，转略十郡，官军莫敢撄其锋。声言将至，叔夜使间者觇所向，贼径趋海滨，劫巨舟十余载卤获，于是募死士得千人，设伏近城，而出轻兵距海诱之战。先匿壮卒海旁，伺兵合，举火焚其舟。贼闻之，皆无斗志，伏兵乘之，擒其副贼，江乃降。加直学士，徙济南府。山东群盗猝至，叔夜度力不敌，谓僚吏曰：“若束手以俟援兵，民无噍类，当以计缓之。使延三日，吾事济矣。”乃取旧赦贼文，俾邮卒传至郡，盗闻，果小懈。叔夜会饮谯门，示以闲暇，遣吏谕以恩旨。盗狐疑相持，至暮未决。叔夜发卒五千人，乘其惰击之，盗奔溃，追斩数千级。以功进龙图阁直学士、知青州。
由上文可知：宋江是一个很有武力的流寇。在正史中他不过是一个无足轻重可有可无的强盗，作为张叔夜功绩的一个陪衬被记入历史。然而另一位强盗方腊是个铁杆的贼寇，他公开表明要推翻北宋政权。他的影响要大得多：
方腊者，睦州青溪人也。世居县碣村，託左道以惑众。初唐永徽中，睦州女子陈硕真反，自称文佳皇帝。故其地相传有天子基万年楼。腊益得凭（冯）籍以自信。时吴中困于朱勔花石之扰，比屋致怨。腊因民不忍，宣和二年十月，起为乱，自号圣公，建元永乐。兰溪灵山贼朱言吴邦，剡县仇道人，仙居吕师囊，方岩山陈十四，苏州石生，归安陆行儿，……徽宗大惊，遣童贯、谭稹为宣抚制置使，帅禁旅以东。三年四月，生擒腊，及妻邵，子毫二太子，伪相方肥等五十二人。
方腊的出处很清楚，影响巨大——需要出动朝廷的禁军才能镇压。然而，作为归顺朝廷的一股势力，宋江反而没有进入正史独立列传的资格。其中根本的原因是因为他影响太小。虽然在史书记载他的力量曾经很强，但没有见其提出有力的纲领，也没有夺取政权的想法，不过是一股流寇逞一时之雄而已。用鲁迅 的观点说，就是“等到被收服后安心做了奴才”。而且在张叔夜的传记中渲染对手的厉害，可以从反面衬托张叔夜的功业之巨。
《宋史？侯蒙传》中说道：
宋江寇京东，蒙上书言：“江以三十六人横行齐、魏，官军数万无敢抗者，其才必过人。今青溪盗起，不若赦江，使讨方腊以自赎。”帝曰：“蒙居外不忘君，忠臣也。”命知东平府，未赴而卒，年六十八。赠开府仪同三司，谥文穆。
此处的记载后来成为小说的基本情节，宋江的成名应归功于小说，追根到底是话本，是那些说书人的传播。宋江的影响越来越大，以至于后来在历史教科书里说到宋代农民起义时，也会提到宋江。
宋江由正史中的强盗（武人）形象转化为小说中的小吏（文人）形象，这一过程明显是说书人与下层文人的作用居多。小吏作为官的陪衬，在历史上扮演着尴尬的角色。他们大多也是文人，而且多为落魄文人，一般是科举的失败者。不甘心为商为农，便钻研吏道。在官府里做事，比官员更专业，但是因为他们没有品级，永远只是临时的。加之王朝的末期，官员机构更加臃肿，寄名官众多。小吏想成为官几乎不可能。而他们的梦想就是成为官。书中的小吏宋江通过别样的道路终于实现了由吏向官的转变。这一过程很可能寄托着那些下层文人的幻梦。小说里的宋江在很多方面表现很无能与唐僧在《西游记》里的表现一样，他们的个人能力都被弱化了。而在正史中，两人都很能干。《水浒传》的开头写了一个误走妖魔的引子，后面又来一个九天玄女，接着又封宋江做星君，让他带着妖魔匡正乾坤。可以说，宋江带着他的兄弟们经历了一个血腥的成长过程，举行了一场血腥的成人仪式。这个故事的模子很像唐僧带着徒弟取经，得成正果的情节。只是宋江的形象沾着更多的现实土壤，而《西游记》里的故事多是神话想象的飞翔。
作为小吏的宋江，拥有官府里的人情练达与城府权诈，在这方面他的确有过人之处。在地方上，他是属于过得很好的一类人。但他的欲望很多，似乎从未满足。而且他已经做好了适应环境变化的准备，他的生活本身不具有稳定性。如他与父亲的名义断交，他年过三十尚未娶亲等等都表明，他的生活会有变数，他似乎一直在等待着这一变数。
孝义及时雨
作为小吏，宋江对忠孝节义也有自己的理解。在他眼里，这四个概念的轻重却不同：
保命>；功名利禄>；孝>；忠>；义
从这个逐步递减的排列可以看出义对宋江来说实际上是放在最后的。在书中一旦各方面的情况发生冲突，宋江首先放弃的是“义”。而且“义”常被做为一种筹码来换取他认为更有价值的东西。如三十五回中宋江带着花荣、秦明等人准备投奔梁山，路遇石勇传书说宋江老父已死。宋江听罢叫声苦不知高低，自将胸脯捶将起来，自骂道：“不孝逆子作下非为，老父身亡，不能尽人子之道，畜生何异！”自把头去壁上磕撞。宋江在做出这番大孝表演之前，他为求保命，致秦明于绝境，秦明一家老小被砍。这时候不知道秦明会怎么想。之后宋江置兄弟情义于不顾，回家奔丧。在这里他用“义”换取了“孝”。他的“孝”带有极端自私的性质，他的父母是人，别人的父母便不是人？这就使他的所谓孝显得虚伪，带着沽名钓誉的成分。俗语说：不孝有三，无后为大。他年过三十不娶妻，自然不会有后，这是大大的不孝。而且他结交强盗置老父兄弟性命于不顾，更是不孝。他在江州大题反诗，而且率队攻打无为军，更是不孝。若是朝廷通讯工具发达，他的父亲和弟弟早就人头落地。
宋江开始担着血海一般的干系救下晁盖等人性命。被认为是大义之举，然而紧接着戴宗、朱仝也担着性命为他卖命。两相对比，宋江做得并不算突出。此后，宋江多次利用这一恩情，抢着领兵出征，力求在梁山站稳脚跟，为夺权力不顾义气。征方腊，兄弟死伤大半，换取了宋江的功名富贵。然而，他最深层的意识依旧是保全性命。在江州，为保命宋江装疯扮傻吃猪屎，丑态百出，名节尽丧。另一方面，宋江对那些曾对他造成威胁的人赶尽杀绝。如他不顾王英的感受，执意要杀死刘高之妻，只是因为她险让宋江丢掉性命。为取黄文炳性命，他不惜陷刚脱离险地的众好汉性命于不顾，定要打破无为军。但是作为宋江换取众多价值的基础筹码——义，却是虚拟的。
“及时雨”的外号就是对宋江“义”的通俗表述。其内涵是：急人之困，予人以利。在郓城的表现有三个方面：其一是对于下层百姓施以小恩小惠，如时常接济唐牛儿，为打更老汉买棺材。但书中也说到西门庆时常接济郓哥，也答应帮王婆买棺材。将宋江与西门庆这个臭名远扬的角色连在一起，显出他的好名声其实没有太多实际内容。而且后来唐牛儿为宋江还吃了官司。宋江的施恩惠似乎总有图回报的嫌疑。其二是帮助流落到此的阎婆惜葬父。但很快阎婆惜成为他保养的情妇，这一帮助也显得别有所图。其三是他私放晁盖。
像晁盖这样的好汉，他不缺钱，也有名声。宋江在郓城只是一个小吏，想去结交他似乎不大容易。虽然宋江在三教九流各色人物中间非常活跃，享有很高的威望。晁盖等人取了梁中书的生辰纲，何涛到县里来逮人。宋江作为一个官府办事员碰巧有机会得到这个机密。以他的身份，这件事情如果做好了，于他没有太大的好处，功劳总归是时县令与济州府的。作为押司，宋江根本没有升迁的希望，只有平日里捞点好处，关键时候帮帮朋友。宋江想到：我与晁盖是好兄弟，如今兄弟犯下杀头之罪，如果不帮就不够义气。而且帮了晁盖便是救下七人性命，这等大恩将来自然可以为己所用。权衡利弊，这正是结交晁盖等英雄的好机会。于是，他急急忙忙地向晁盖等人告密了。
久居郓城的宋江对于自己的人生道路是迷惘的。对于官场，他职位太低，而且无人提携，这么多年没有什么进展，想来是无望了。回去做个庄户人家，他肯定是不甘心的。然而整日的在县里厮混也不会有什么出息。如若想去造反，他自然也不敢，因为他的专长在于吏道，没有什么武艺。因此，他并不知道自己未来的人生方向。但江湖上他的威望却是日益崇高，似乎是无心插柳柳成荫，救下晁盖却无意中为他的梁山之路，打开了一扇大门。因为救下晁盖就意味着他成了晁盖的大恩人。后来，晁盖对他万分的信任，多次不顾性命救他。甚至连宋江在寨中架空他的权力，晁盖最初也是忍让的。而且，晁盖做了梁山之主后，派刘唐下山带金子酬谢宋江。宋江坚持不收。他心里想的不是金子，救下七人性命的恩德岂是金子所能报答。如若收了似乎是让晁盖还了人情，而且显得宋江的不够义气。宋江做事就是这般老练。在整个事件中，宋江对于人生机遇的把握非常到位。
但是，晁盖毕竟是朝廷重犯，宋江与他结交便是犯下杀头大罪。结果事情很快就败露了，是因为女人的关系。而且这个女人还受过他的恩惠。这毫无疑问是他人生的转折点，从此他的人生与官场无缘，而时时与落草紧密相连。
怒杀阎婆惜
阎婆惜是宋江养的外室。宋代贵族、官吏和有钱的人，很多都买一些妇女，供给自己玩弄、服役，并且给这种妇女分做若干等级和一些轻蔑的称呼，其中有身边人、本事人、供过人、针线人、堂前人、剧杂人等等。身边人地位最高仅次于姬妾。阎婆惜也只是这等地位，是一个欲望的符号。用现代的话说就是“小蜜”“二奶”等。比之纯粹是用金钱来购买身体的嫖娼，似乎要人性一点。两人长期保持这种关系，男方拥有所有权力，完全可以将女子作为礼物送人或是作为商品转让。女子也可以为男子生儿育女，当然费用要男方一力承担。有点像张爱玲小说《连环套》里的霓喜一样，日久生情，纳为妾也不是没有可能。当然，养外室在很大程度上，只是为了满足性欲，排解寂寞，并不是正当的婚姻。
阎婆惜一家都是贱民，而且命运不好，流落到郓城县，父亲死了，一家没有着落。这时候遇见了宋江，宋江帮她发送父亲，也没有要她有何回报，可谓恩重。随后，阎婆趁机要将女儿典给宋江，原因有三：其一是阎婆惜的身份低贱，要想嫁个正当人家是不可能的，更何况是宋江这样在地方上有身份的人，所以“嫁”不行的，只能“典”；其二是看中宋江是个有前途的好人，将来娘俩有依靠；其三宋江此时并无妻室，生活无人料理，典给他正是好机会。结果也正合她们的意：宋江是个烂好人，经不住阎婆多番劝说，答应了。表面上看，宋江典阎婆惜本不是一般意义上的养外室，不是为了满足欲望，而仅仅是因为王婆的撺捣，他可怜这娘俩。他是为了救人才答应的。他是被动的，旁人似乎可以说他是讨了便宜还卖乖：养了这样一个美貌的外室，怎可不喜？然而对于宋江来说，得到美人，与拯救落难之人合在一起，似乎有些荒唐，好得名利双收。
宋江的私生活里似乎是没有女人的。但因此断定宋江对女色没有兴趣，似乎也不能令人信服。尽管他曾经笑话王英，说王英爱慕女色不是好汉的勾当。似乎好汉就不能太在意女人。他那时年过三旬未曾娶妻，也是作为好汉的一个证明。但是后面在见到李师师时，他指指点点，丑态百出，也有性冲动。这两样描述明显存在矛盾。前面，如果宋江不是不愿娶妻，那就是他本身有问题，心理或者生理上。后面说到他也有儿子，说明他生理上是没有问题的。那就是心理问题，在女人面前，他有着严重的自卑心理。在他与阎婆惜的交往中可以知道。他总是低着头，像个犯了错误的小媳妇，这明显不是江湖上赫赫有名的及时雨大哥的形象。而且他对阎婆惜的处处容忍也多是因为这心态。他相貌黑矮与武大很相似，又不解风情，根本不具备讨女子欢心的资本。更何况他面对的是年轻貌美的阎婆惜。因此，他被阎婆惜冷落就很正常了。
他是衙门里的押司，做些文案工作。他本人有两大优点：一是人缘好，县中都知他是个志诚温和的人，甚至他被告杀了人也有人帮他开脱；二是会弄钱。虽然他自称庄户人家，但是他平日里经常接济别人，又与父亲断了关系，钱从何来？从阎婆惜生活的变化上可以看出：
宋江依允了，就在县西巷内讨了一楼房，置办些家伙什物，安顿了阎婆惜娘儿两个在那里居住。没半月之间，打扮得阎婆惜满头珠翠，遍体绫罗。又过了几日，连那婆子也有若干头面衣服。端的养的婆惜丰衣足食！
在公门里做事，总会触及一些机密的、甚至见不得光的事情。一旦事发，便会身败名裂，甚至还会丢掉身家性命。所以做事做人要小心谨慎。宋江对送金子的刘唐的处理便可看出他做人的精细。这恐怕也是宋江不愿多沾女人的一个理由。果然，宋江在阎婆惜那里东窗事发。其实，宋江在任何地方都可能泄露秘密，然而他偏偏在阎婆惜这里出问题，使这个女人担当了一个坏角色，将宋江本来安稳如意的生活打破，从此宋江由良吏变成逃犯。
阎婆惜是个被过分丑化的形象。她的地位很低，却很嚣张，在恩主宋江面前，表现得很过分。而且公开养汉子，她尚且是被人养着，却敢与张三私通，真是大胆。可以认为她是饱暖思淫欲，但也太过分。如果说潘金莲，人们还会有一点理解的话，阎婆惜似乎坏得让人不解，她有点丧心病狂。而宋江的表现很懦弱。这里宋江似乎担任了武大与西门庆的角色。他与西门庆一样养外室，而且阎婆醉打唐牛儿一节与王婆打郓哥很相似。然而宋江过于懦弱，与武大无异，甚至更坏，武大至少去捉奸，宋江连那念头都没有。张三是他的同僚，平日里肯定没有宋江那么得意，而且此人贪于女色，自己却不肯舍银子。他与阎婆惜的私通没有考虑宋江感受，可知德行并不怎样，可能还有嫉妒宋江的心态。但宋江毕竟是恩主，他若是将那女人休掉是可以的，让她去街头受苦。然而那女子如此跋扈，宋江竟能忍，花钱买生气，他也不介意，当真让人不解。而且宋江是个报复心很强的人，他的性格里并没有懦弱这一条。这里的描写为了尽力丑化阎婆惜，不惜连带着丑化宋江。
终于，阎婆惜抓住了宋江的把柄，对宋江肆意要挟。这是宋江最为害怕的，他多年的苦心经营就要在阎婆惜手上毁于一旦。这位女子是以大怨报大德，读者都有些忍无可忍，何况当事人宋江。但他似乎无心杀人，只是委曲求全，但阎婆惜步步进逼。这时这个愚蠢的女人高喊：宋江杀人啦！这将宋江置于一个绝望的处境，也提醒了宋江，他立即明白：原来还可以杀掉她。杀掉她比被她控制要好得多，而且一个外室被杀算不得什么大事，而暗通梁山贼寇的罪名却可能祸及全家。于是他杀掉了这个忘恩负义的女人，前面加了一个“怒”字，非常贴切。所有人都会认为这个女人死有余辜。在这里，宋江杀人灭口，与惩罚一个可恶的女人合在一起，成为一种可以理解的阴谋。但这个女人已经不真实，她只是一个“恶”的符号，衬托宋江的“善”。本质上说，她是一个动力，一个将宋江推出郓城推向江湖的动力。其实是他自己勾结贼寇导致的，与阎婆惜无关，但是最终的结果将所有的罪过都转移到阎婆惜身上，没人会反对，因为她太可恶。从此，宋江真的是有家不能回，有国不能投了。而这之前他在郓城已经完成了准备：一是他私放晁盖，对梁山头领有救命之恩；二是他已经拥有很大的名声，这名声是他涉足江湖的无形资本。后来他结识好汉，逢凶化吉，都是与这名声有关系；三是在郓城为吏多年，宋江积累了丰富的人际交往手段，对权术有了深刻的把握，作为一个领导，一个黑道大哥，他已可以胜任。这时候，他与兄弟宋清踏上流亡之路，其实就是踏上了前往梁山之路。
柴进庄
他逃难的第一站是柴进的庄园。柴进是周世宗柴荣的子孙，当年赵匡胤在陈桥驿兵变夺了皇位，柴家子孙一律受到保护，太祖下诏，终宋一朝，不得进入柴家庄园。那便是书中柴进经常说到的丹书铁卷，柴家的护生符。这就是说，柴家是享有特权的，这特权是太祖钦定的，政府必须遵从。这样柴家庄园就成了独立王国，在这里做什么政府是管不着的。庄主柴进正是利用这一点来结交英雄好汉。他结交的英雄好汉大多来自于作奸犯科之辈。而柴进庄上是个躲难的好地方，这里没有人会来捉。于是这个地方就成为江湖上落难好汉的乐园。只要他们犯下错误便会直接来这里躲避官司。
宋江来柴进这里，主要是因为保险。本来，宋江可以有三个选择：一是去晁盖那里。但是他此时尚有做良民的希望，是不甘落草的。父亲也不会允许。何况那时去没有什么基础，去了也不会有大作为，因此不会去；二是去花荣那里。以他带罪之身，必然会连累花荣，他肯定不愿；三是来柴进庄上。柴进很高兴，而且不会感到为难。因此，柴进庄就成为首选了。
离开郓城，宋江开始孤身闯江湖了。在柴进庄上，他表现出过人的交往技巧。在官府打滚多年，宋江自然明白人性的那点劣根性，小人予之以利。他时刻注意讨好柴进庄上的庄客。庄客自然喜欢他，说他好话，柴进也很高兴。寄人篱下，宋江怎能不小心翼翼！相比之下，武松就显得太直，而且暴躁，不满便打庄客，自然离了客人的本分。庄客们总说他坏话，柴进就开始有些怠慢他了。宋江很快就看出武松的困境，并且立即表现出他的热情来。先是拿出钱来为武松做衣服，接着又给他钱使，最后备下钱财恋恋不舍地送他，终于感动了武松。武松真心诚意与他结拜兄弟。就这样宋江结识了一条铁铮铮的汉子。这是宋江为人的高明处，用心对人，不但予之以利，而且用诚心用情感来打动人。在短短时间内就起到了效果。而柴进收留武松一年左右，最后却落下个不快。两相对比，可知宋江的厉害。因为他明白自己没有什么本事，空有一个名声，江湖上没有人脉是没有出路的。于是他先利用自己的虚名来接近人，进而收其心，以备将来为我所用。从武松这里开始，他积累了庞大的人脉关系，为他后来的梁山之路做好铺垫。后来武松带着二龙山的十几条好汉来梁山入伙，使宋江的根基更牢。
清风山
在柴进庄上住了些日子，风声渐渐松下来。孔太公便差人来请。宋江就去了，在孔家庄上指点孔明、孔亮枪棒。以宋江的本事来教徒弟，肯定不怎样。因为在书里他从未显出有这方面的能力，遇见危险总是惊慌失措地逃命。
在去清风山的路上，宋江被强人所劫，差一点成为王英等人的醒酒汤。这次是他的名声救了他。当他叹息着说出名字时，众强人立即松绑，倒地就拜。宋江立即由行货变成上宾。这伙强人是游民构成，与花荣代表的官府是对头，靠打劫为生，官府也拿他们没有办法。他们也是这个黑暗社会的组成部分，与官府一起鱼肉百姓。宋江利用自己的身份，救下了刘高的妻子。而这个妻子很快就恩将仇报。宋江救下的女子似乎都忘恩负义，她们上辈子肯定和宋江有仇。而且宋江此时的报复心也显出来，定要杀掉刘高妻，并许诺为王英说一门好亲事。
宋江到了清风寨，见着花荣。很快被刘高妻认出，论人情这女子应该感谢宋江，论国法，她倒真应该将宋江交给官府发落。一个与劫匪关系密切的人，能是好人吗？宋江就这样成了囚犯。很快将花荣连累成囚犯。这一切虽是他不愿看见的，但是终于发生了。他感到了生命受到威胁，非常害怕。在花荣上山的过程中，他无意地充当了小人的角色。在押送的路上，王英等人救下他的性命。他到底和强人是一伙的。宋江本来是非观念就薄，而且那时候都是重人情而轻国法的。明代汤显祖的思想就是这样，据说他还主张以情治理天下。为了性命，宋江只有做贼，花荣也被拉下水了。接着宋江设下毒计，让人假扮秦明去攻打州府，结果秦明全家被杀。这次宋江为了自己性命主动做了小人。秦明痛苦不堪，有家归不得，大好前程全完了。照说他的头号大仇人应是宋江。然而权衡利弊，秦明竟然同意与宋江一道入伙。因为他已经走投无路。宋江将花荣的妹妹嫁给他，他似乎又有了家，便认宋江做了哥哥。就这样化敌为友，一道落草。这是第一个败军之将的上山之路。后来的败将多是依着这条路上山的。在经历这一番危险之后，宋江似乎有了上山的决心，而且他带着大队人马，这人马包括，败将、强人、游民等，这是后来梁山好汉的主要组成部分，他上山的资本足够了。
在路上，石勇送信说宋太公已死。宋江决定回家奔丧，扔下了一帮兄弟。到底是自家的亲情比异姓兄弟的情谊重要。这次回家只是使他上山的路多了些曲折而已，实际上他的一只脚已经踩在梁山了。
浔阳江
回到家，宋江发现自己被骗。老父只是怕他成了贼寇，才诈死骗他回来。宋江因此由逃犯变成囚犯。全县人念叨他往日的好处，都来求情，知县也来开脱。宋太公更是上下使钱，最后刺配江洲，宋江倒是可以去个好地方。经过梁山时，众兄弟苦留他，他挣够了面子，却因为老父有言在先，没有留下，径直去江洲。
接下来一路上，宋江如同遭遇妖怪的唐僧，处处被人作难，救他的孙悟空便是他的好名声。揭阳岭上，在李立的人肉店里，宋江成为行货，差点成了馒头馅。幸得李俊听得名声，在那里等候，正好从剥皮凳上救下宋江性命。揭阳镇上，宋江送薛永银子被当地霸主穆弘穆春兄弟追赶。浔阳江上，宋江被困在张横的船上。张横问他们是愿意吃混沌还是板刀面，便是要么跳进江里，要么吃刀挨砍后扔进江水里去。宋江自然都不愿。这三路人便是“江州三霸”，都是为祸一方的黑道头目，干的是无本的买卖。但他们都是崇敬宋江的，都与他结拜为兄弟。从这里可以看出：宋江的名声也只是争对这些江湖人士才有用；若是遇见朝廷大将，他们便不会这样尊重宋江的。在这段经历中宋江太被动，逃命的过程很是狼狈，半点主意没有，而且枪棒也没有使出来。可见，在黑道当中，宋江的表现并不好，而且显得笨拙，他从前在官场的那一套有些施展不开。
到了江洲，那被人称为贪官的蔡九知府没有为难宋江。在官府里，宋江又开始如鱼得水，他慷慨地上下使钱，如是从管营、差拨到牢子都喜欢他。还安排他做抄写的工作，很轻松。然而他独独不给节级送银子。因为那人乃是戴宗，好汉之一。正是这位好汉道出了牢房的可怕，节级对待犯人就像人肉店里的老板对待手里的行货一样，任意打杀。所以要尽力从犯人身上榨出油水来。宋江是个乖巧的人，到处使钱使自己有个好处境，不挨杀威棒，不必做苦差事。戴宗果然来要钱了，话里显出他的狠毒，也可能是气话，因为牢里人人皆有宋江给的银子，就他没有，自然很生气。而且小吏的薪水很低，几乎完全靠弄点灰色收入才能生存。宋江本是吏人自然是明白的。他的话语虽与武松相似，用心却大不同，不像武松纯是硬气。
就这样，宋江结识了戴宗。戴宗是水浒英雄中具有神奇色彩的人物，他的神行法代表着古人对自己步行的一些美丽想象。比之神话中的腾云驾雾，他的神行法带着更多的现实色彩。宋江很快收服他，使他成为体己人。戴宗与宋江属于同一阶层，但不像宋江那样工于心计。他负责打探消息，掌握着信息，在众多好汉中充当一个很重要的角色。
通过戴宗，宋江认识李逵。李逵是与宋江关系最铁的兄弟之一。后来，李逵总是充当宋江的马前卒的角色。对于宋江早期的命令他总是第一个响应。在某种意义上，他代表着宋江对好汉们强力压制的一面。李逵是个直人，直来直去，游民的心态。宋江多予之以利，李逵便非常高兴，可能从前无人对他这般好。李逵好赌，好打，头脑简单，宋江没花太多心思就将他收服了。他对宋江的崇拜是很真诚的，在劫法场救宋江的过程中，他出力最多。他是个没有心计的人。比如他与人赌博输了，非得抢回那块银子，只因为那银子是宋江借的。吃鱼时，他也很天真，像个孩子。为了让宋哥哥喝口鲜汤，他去买鱼，结果与鱼牙子张顺大战一场，最后被淹得很惨。打完之后，发现张顺是张横的弟弟，大家是自家兄弟。张顺送给宋江好些鲜鱼，他们在浔阳楼聚得很高兴。宋江对李逵的粗豪行为是赞赏的。他自己也贪吃，结果消化不良，拉肚子，好几天不能沾荤腥。总的说来，宋江虽是刺配江洲，日子却过得逍遥自在。
劫法场
在江洲过了一段安逸的囚徒生活之后，宋江又想起郓城的岁月，想到自己努力多年，却是一无所成，反而成了囚徒。浔阳楼上，心中的种种不平并涌上心头。“自幼曾攻经史，长成亦有权谋”，可知宋江内心的还是很自负的，认为自己的确有才，然而才不见用，让人不爽。这是古代文人常有的怀才不遇情绪。然而宋江与一般文人不同，那些人只是发发牢骚。宋江却是有些实干能力的，野心自然不小。他内心其实很向往晁盖等人的，只是没有说出来。酒后人胆壮，宋江将自己心中所想龙飞凤舞地写在墙上，表明他对走正道已经绝望，对梁山的事业很有兴趣。这个反诗是他上山的直接原因。
这时充当小人的是一位在闲的通判——黄文炳。通判是府里的副职，只比知府小一级，但是权力却是远远不如。何况是在闲的。黄文炳虽然时时想出来做事，但是无人应他。书中说这人人品极坏，总是欺下瞒上，因此不讨人喜欢。其实他的想法也未尝是坏，做官的都想升迁。只是看用什么手段了，他们是巴望有事的，一旦出点事，他们便可借机搞大，参与处理，最后升官。对于他们来说，升官是唯一目的，至于官德民心是不用管的。可知当时的政府已经腐烂到什么程度。宋江的反诗就为他提供了一个绝好的机会。
黄文炳并不知道宋江的名号，拿着反诗去找蔡九知府。刚好蔡九得到一个谣传：耗国因家木，刀兵点水工。纵横三十六，播乱在山东。前两句便是指宋江定会乱国。后两句两人不知。然而前两句就可以给宋江定罪了。这是历来中国小说的穿凿附会。这时戴宗神行到宋江住处，在现在必须通过手机做的事，他的神行法到了。而且给宋江出了个应急的主意，装疯。这个主意很多人用过，而且很成功，如春秋战国时的军事家孙膑，还有明成祖朱棣在做燕王时。他们两人都成功渡过危险，而且在现代各种案例中，有很多试图通过证明被告是精神病而逃脱责罚的。宋江只好姑且一试，结果黄文炳厉害，宋江脓包，一顿好打就打出了真相。
如此重大的案件，关系到政权的安全，蔡九自然要向蔡京老贼报告，一来请示下一步该怎么办，二来向蔡京邀功请赏。按照惯例，戴宗是送信人。他没有去东京，而是径直到梁山来向晁盖报信。吴用想出了个好主意：更换书信，将宋江弄出江州，然后半路拦截。然而事情漏出破绽，书信落款搞错了，让戴宗宋江险些丢掉性命。黄文炳很快发现破绽，戴宗也被关进死牢。为了尽快解决谋反的重犯，蔡九决定，在江州处斩宋江和戴宗。对于宋江来说，被人弄来杀不是第一次，但这次却是由朝廷郑重其事地以谋反罪处决，最为凶险。蔡九与黄文炳在处理整个谋反案的过程中可以说是配合得很好。两人都把这桩案件作为垫脚石。然而在关键时候，却让鱼漏了网。他们不知道法场其实已经不是那么固若金汤了。既然官场已经腐烂到不可收拾，那么那些所谓的保境安民的军队自然也不再拥有应有的能力。更可怕的是，所谓的贼寇已经很强大。
晁盖等人倾巢出动，是为报答宋江的救命之恩，也显出宋江在山寨的威望。李逵两把板斧胡乱砍人，法场很快失去控制。人犯被劫走。江州本地的好汉李俊、李立等人也来接应，众人在白龙庙进行小聚义，好生痛快！这时宋江定要捉到黄文炳。对于这个曾威胁生命，使他受到羞辱的人，他必须报复，马上报复！甚至不惜将疲惫不堪的众好汉置于一个危险的境地。这是宋江第一次作为梁山首领发令，不是为公义，仅仅是为泄私愤。好汉们倒也痛快，很快打破无为军，活捉黄文炳。众人在穆家庄开了一个人肉烧烤派对。其残忍的场景让人不忍细读。李逵是其中积极的实行者。黄文炳希望借这个机会能够升官，没到结果是自己惨遭横死。不过，他对国家倒是忠心的，只是没有依照人情。而且他的确将宋江置于一个危险的境地，又不属于梁山自家兄弟，最后被清除是必然的。宋江罪上加罪，在官府管辖的范围内无法生存，便彻底断了做良民的念头。兄弟们却是被他连累，只得上山。他从开始离开郓城时似乎就已经在为上山作准备了。他结识了形形色色的江湖人物，几乎所有的人脉资源都在黑道。他的前途自然在黑道。对于宋江来说，这是一个自我磨炼、自我认识的过程。他终于清楚自己的人生方向，积极主动地入伙了。
祝家庄
上山后，宋江首先想到的是自己的父亲与弟弟，急急地下山去接。结果遇见了官兵的捉拿，逃到九天玄女庙里得到了所谓的“天书”。天书中说宋江是星君下凡，命中注定做梁山之主，并率领众多的天罡星地煞星，替天行道，除暴安良。有点像姜子牙接受封神榜，显然是穿凿附会的，在某种意义上呼应了开头的一章。在央视版的电视剧里，这一点被改编成宋江在梁山竖起“替天行道，除暴安良”的大旗，这一改编就很贴切。宋江的这一做法体现出他比晁盖更合适做寨主。不是有什么上天注定，而是宋江在这方面有才能。这面大旗在某种意义上与大宋政府形成对立，又篡越的嫌疑，在那个政府完全腐败的年月，英雄无用武之地，这面大旗意味着梁山可以提供一个更好的展示平台。这是梁山事业进入新阶段的标志，就像一个新的指导思想一产生就起到巨大的指导作用一样，它对梁山有着巨大意义，也凸现了小说的主题。如果说晁盖做寨主将一个小小的强盗集团变成地方上有影响的大型团伙，那么宋江就将影响推及到全国。
宋江在上山前所做的事情使他在上山时就已经具有很大的影响力。他救下晁盖等七人，是山寨的恩主。这些都是元老级的头领。接着他介绍花荣、秦明等一批头领上山，一共九人。劫法场后，他又拉进了戴宗、李逵、李俊等15位。上山后他又首先将新旧头领分开，俨然将后来的头领纳入自己的势力范围。而且后来的头领没有功劳，在宋江出征时他们定会倾力相助。宋江就这样开始了梁山的权力之争。他在各方面都优于晁盖，而且晁盖在梁山开局的使命已经完成，梁山已经不再需要他了。
攻打祝家庄是梁山第一次主动出击的大型军事行动，是展示梁山整体实力，并获取粮草的掠夺性行动。这类行动从前是没有的，晁盖似乎也没有这气魄，他仅是满足于自保，搞些打家劫舍拦截来往客商之类的小动作。宋江就立即将目光瞄准了梁山周围的大型庄园与州县。攻打那些地方不但可以得到大量的粮草财物，而且可以扩大梁山的影响。这是在宋江竖起替天行道大旗后的第一次实践。在战争中他作为统帅的地位得到巩固，加深与兄弟们的关系，趁机拉拢他们，同时也锻炼了好汉们的战争能力，为招安后的战争做准备。
在打祝家庄之前，有一个小插曲。关于时迁的接纳与否问题。晁盖与宋江有不同的理解。晁盖认为时迁的行为侮辱了梁山的名声，暗示着上山的好汉们应该具有良好的品德。而宋江却觉得应该宽容，认为这样会堵塞好汉们投奔梁山的道路，对梁山的长远发展不利。而且好汉们多来自于黑道，道德品质的鱼龙混杂在所难免。即使已经上山的好汉也难免道德品质没有问题。只是时迁的行为可能在其它好汉认为不屑为之的，因为只是偷鸡摸狗，算不得大买卖。这也从一个侧面显出梁山作为一个民间的组织，具有藏污纳垢的性质。结果好汉们支持宋江的意见，认为应该接纳时迁，支持攻打祝家庄，这次宋江作为建议的提出者与执行者，晁盖并没有提出不同意见。但他已经滑入了危险的境地，他的权力已经开始被架空了。
祝家庄是一支地方大乡绅自发组织的维护皇权的军事力量，一般称为办团练。这是中央军事实力下降，无力控制地方的标志。这种情况很容易造成地方割据。在梁山存在的时代他们还是忠诚维护大宋王朝的。与晚清的曾国藩组织湘军镇压天平军相似。祝家庄处在梁山附近，老百姓一定饱受惊扰，联合起来是共同的要求。这样虽说不一定能镇压梁山但至少可以维护自身的安全。而且从祝家庄的地形与他们盘陀路的设置上看，多是防御性的。对于中央来说，他们不需要政府的财政支撑，只是给个名号就能在某种层面上获得一支忠于朝廷的军队，而且这支军队的战斗力一点也不比正规军差。通过战争的实际状况看，他们比正规军还要强悍一些。这样祝家庄至少可以把梁山限制在一定的范围内活动。梁山要想打出自己的影响就必须先消灭他们。尽管梁山在招安后充当了与祝家庄相同的角色：宋王朝的保护者。祝家庄的存在也为那些流落江湖，希望能为国效力，忠于宋政府，不愿落草的好汉提供了一条不错的道路。这一点在《荡寇志》里有较为详细的描述。因此可以说祝家庄是梁山的死敌，也是最为厉害的竞争者。古语云：十步之内，必有芳草。十步之内，也必有克星的。
第一次作为统帅，宋江虽然有所谓的天书的帮助，但也连连损兵折将。他带出的大部分是新上山的头领。宋江让他们多露面，希望他们多立功，将老头领冷在一边。第一仗若不是老头领林冲擒住扈三娘，梁山颜面无存。祝家庄防守严密，似乎无法打破。第一次进庄的时候，因为不识路，差点走不出去。正在他们无计可施的情况下，刚准备投奔梁山的孙立献上一计：由他们一伙进入祝家庄作内应。宋江先瓦解三庄同盟，然后四门攻打，使祝家兵马全部出庄，孙立等人趁机在庄内发作，里应外合，拿下了祝家庄。这一仗，宋江作为统帅，在稳定军心，调派人马上做得不错。表现得很冷静。
论功行赏的时候，有一个精彩的插曲——宋江将扈三娘许配给王英。一来显出他的“信”，既然已经许诺，就必须兑现。二来显出他作为大哥的仁义，得到众兄弟的肯定，提高了威望。尽管当他将扈三娘送往宋太公处时众人怀疑他自己想要娶压寨夫人。而且在决定将这女将许给王英的那一夜，宋江一夜未眠。还有人说，似乎应该将此人许给林冲，在另一个版本的《水浒传》里扈三娘是许给董平的。作为梁山的元老级头领，林冲对梁山贡献极大，而且也是孤身一人。但宋江没有想到他，也不可能想到他。原因有二：一是宋江界限分明，似乎将林冲划到晁盖一派，却不知林冲并不是结派之人；二是许给王英有上面所说的两大好处，许给林冲便没有了。对“自己人”的好，使他能够牢牢笼络住新来的头领，紧紧控制住势力范围，不让晁盖插足。
高唐州
打高唐州是梁山第一次主动攻击朝廷的州府，是名副其实的造反。这次是为了救人，救一位对江湖好汉多有恩情的人：柴进。他本来是受到宋政府保护的，但是高廉违反了太祖的圣旨，借机将柴进打入死牢。正是由于这些官员对政策的破坏，使原有的社会秩序崩溃，从而造成社会的混乱。
梁山虽然兵强马壮，但高廉不按规则出牌——他使用魔法。虽然宋江的天书有一些防御方法，但还是抵挡不住，只好让戴宗去找来公孙胜。这几乎成为中国古代描写战争的一种基本思路。只要一方打不过，一般是挂免战牌，然后寻求对敌之策。一般是求援或是找人。一物降一物，再厉害的东西总有克星的。这种思路松紧结合，读来很有意思。如《西游记》里孙悟空打不过那妖怪便会找土地或是神仙问问来历，然后找到妖怪的主人来降服。《封神榜》里也是这样，一般是宝物斗法。宋江后来的战争也多是找来克星，找不到克星好汉们便要置于危险境地了。
很快打下高唐州，救出柴进，搬走州内的粮草财物。结果轰动朝野，朝廷只好派兵进行大规模的征讨。第一次征讨的主将是呼延灼。他带来了精良的装备——连环马。梁山好汉没有准备，一仗下来，伤亡惨重。但是，战斗中好汉抓住了呼延灼的先锋彭纪。宋江礼遇他，这位将军很快就投降的。他向梁山说出了连环马的由来和破解之法。同时，汤隆献出一计，便与时迁配合，骗来金枪手徐宁，破了连环马。大败后的呼延灼，只好逃往青州。他的部将都成了梁山头领。这些降将是梁山的重要组成部分，他们大部分是由宋江招揽上山的。而且晁盖似乎也不喜欢与这些人打交道。他固守着自己的老伙计们。而宋江的势力范围就空前地扩大了，使他在保卫与进攻的过程中都扮演了主要角色，他的地位已经牢不可动了。
一次一次的征讨最后为梁山带来了越来越多的头领、军队、粮草、装备等，使梁山的威名一步步地走出沧州，走向全国。
接下来的几次军事行动都是为了救人，攻打青州是为了救孔明叔侄。这次行动宋江的收获很大，收服了名将呼延灼。这次兵败的呼延灼已经走投无路。宋江在他面前的表述显得很虚伪，他说自己是迫于天下贪官污吏的形势才伙的，却不知自己便是污吏之一。而且急急地许下宏愿：迟早招安将来依旧报效朝廷。他苦苦哀求，显得很有诚意。作为一名征讨主帅，呼延灼所有的军队部属都丧失了。如果回去，朝廷肯定会以兵败之罪来处罚他，而入伙可以大大地扩大梁山声威，将来还会有机会报效朝廷。他自然顺水推舟入伙了。从此，梁山的头领中有朝廷大将了。这次的反围剿，宋江获得全胜，而且招纳了12位新头领。他的势力范围已经远远超过晁盖了。而晁盖对宋江似乎在恩人与竞争者的定位上还没有弄明白。
攻打华州，宋江地让新头领充分展示自己的才能。他们很快打下城池，招纳了史进等七位新头领。在华州，宋江拦截宿太尉的官船，强迫太尉向皇帝上表招安梁山。这是宋江第一次实施招安的行为，而且事先没有与寨主晁盖商议，也许他认为自己可以代表梁山发言了。这恐怕也是晁盖撕破脸皮执意要领兵出征攻打曾头市的原因。
寨主
晁盖出兵曾头市明显有着争权的意味，而且他并不同意宋江的招安之策。外面的兄弟只知梁山有宋江，不知有晁盖，他知道自己已经完全被架空了。这次出兵，跟他一起上山的头领他几乎都带出来了，但是吴用没有一起出来。他不同意攻打曾头市，或者说他已经选择追随宋江。作为统帅，晁盖的指挥能力不如宋江。由于是赌气出征，他显得有些急躁，轻信于人，结果很快被史文恭骗入圈套，中了毒箭。
回到梁山，晁盖很快就死了。宋江负责照料他。有人说宋江应对他的死负责。当然，清除他的确对宋江最有利，但这时他对宋江的权力已经不能构成威胁了。只是宋江虽然没有让晁盖的伤势变坏，但也并没有尽力使他好转。晁盖临死前是不喜欢宋江的，他似乎认清了这位恩人的真面目，将他作为一个竞争者看待了，而且他不愿意宋江成为山寨之主。尽管他死后他的遗嘱未必有用，但他毕竟是寨主。他说，谁能替他报仇，捉得史文恭，便可为山寨之主。显然，宋江是不具有这个能力的，尽管他实际上已经行使了寨主的权力。晁盖临死前很无奈地为宋江设置了一块拦路石。梁山武将众多，这意味着人人可争先夺位。这就使宋江在山寨里一下子多了很多竞争者，尽管众兄弟未必会与宋江争位。这里可以看出晁盖对宋江的怨恨之深。
但是，山寨不可一日无主，吴用、林冲两位威望极高资历最深的头领力推宋江坐上临时寨主的位置。坐上寨主之位的宋江马上开始调派人手，改“聚义厅”为“忠义堂”，这可能是晁盖活着时不同意的。在“义”中加进“忠”的内容，意味着宋江希望能推行他的指导方针——招安。他似乎不愿直接进兵为晁盖报仇。文中宋江与吴用表演了一场双簧戏，一方面宋江大力要求进兵，一方面吴用极力劝阻，理由是应等晁盖百日之后方可。其实是为解决晁盖遗嘱的难题争取时间。因为一旦进兵，众好汉若是抓住史文恭，到时候就很不好办。
很快他们想到了卢俊义，这位人称“河北玉麒麟”的大财主。他在地方上很有影响，武艺高强，品德极好，威望很高。于是令吴用去将他骗上山来。这次的行动明显是个阴谋。请来卢俊义做寨主，是宋江破解晁盖遗嘱最高明的一招。从此处可以看出宋江权谋的本事。他将看起来很不错的卢俊义推荐给梁山，实际上是取消了众好汉的竞争权。他找来一个虚拟对手，而这个对手在梁山毫无根基，根本不能被好汉们接受，他可以轻而易举赢得这场角逐。果然，卢俊义捉到史文恭，弟兄们不肯接受。于是宋江又来一次竞争，分别攻打一座城池。这样晁盖的遗嘱就作废了。开始宋江将吴用等谋士都划归卢俊义，表现得很谦让，但吴用等人似乎并没有起到多大作用。等宋江回援时，他们都聪明起来，张清很快被抓住了。宋江费尽心机，终于众望所归，成了名副其实的寨主。在这整个过程中显出他很深的心机。
为了自己的权力，他不惜逼良为盗，强拉卢俊义入伙。将一个名声极好，家资百万的大财主弄成囚犯，险些丢掉性命。可以说卢俊义的飞来横祸都是宋江带来的。然而小说中将这一罪过进行了转化，结果这恶人的角色被卢俊义的管家李固和妻子贾氏承担了。李固是因为贪财，贾氏当然是因为欲望。两人很无奈地成为奸夫淫妇。他们对卢俊义的陷害实际上将卢逼进绝路，帮了梁山的大忙。最后这两个好帮手，都被好汉清除。尽管贾氏对卢俊义的解释不是没有道理，但女人的错误似乎永远不能饶恕的，卢俊义最终还是残忍地杀了她。
前面吴用说晁盖百日没过，不能兴兵。但为救卢俊义，三军出发打下了大名府。可知前面的说法实是托辞。打下大名府是吴用独立指挥的，宋江当时刚刚大病初愈，不便出征。得胜后，宋江很害怕自己的威望受到影响，大赏三军。之前，他的患病实际他有愧于晁盖的报应，他并没有尽力救晁盖，而晁盖却托梦救他。他在梦中的解释正说明了这个问题，生病的由来也是如此。长途奔袭一个大城市，收服了关胜、索超等人。宋江放心地攻打曾头市，很快就大功告成。多次的战争表明这股力量已经空前强大，锐不可当了。
招安是宋江的“忠”最好体现，是他多年来处心积虑安排的结果。宋江对朝廷的“忠”与对功名利禄的无限贪恋是紧密联系的。用他的表述是“有朝一日，报效朝廷，博个封妻荫子”。书中多次写他想做良民，不愿做贼，而且多次拒绝好汉们的盛情邀请。另一方面，又写他为势所逼，不得不上梁山。这一遮遮掩掩的方式显然不能令人信服。在推动宋江上山的关键事件——杀阎婆惜，题反诗。宋江的表现都与梁山或造反有关。为了掩住私通梁山的罪过，他杀了情妇，畏罪潜逃。浔阳江上喝酒“糊里糊涂”题了反诗，这明明是亲手所为，又如何是为势所逼呢？为了保命，他甘心入伙。从他报效朝廷的方式来看，他并不是通过传统的科举，而且宋朝的科举非常发达。他采取了一条“杀人放火受招安”的道路。用武力的优势威逼朝廷接纳他，企图分享皇权下的权力与财富，这在封建正统观念里显然是大逆不道的。他领导山寨攻城掠地，客观上给朝廷与百姓带来了灾难。
但是宋江的确是一直在强调招安，客观上，他的确希望能为朝廷效力。但是这个机会是用武力逼迫的方式获得的，这使整个招安过程具有很强的讽刺意味。他表现忠心的顶点实际上是他的自尽。此时他是真正为势所逼，他赖以向朝廷提要求的军队已经瓦解，权衡利弊，他选择了死来成全他的名声，这对于一直以保命为根本的宋江来说无疑是莫大的悲剧。
在108人都齐聚梁山后，宋江按所谓的天书来排座次，其实是确定自己的势力，保证自己的地位不动摇，保证自己招安的主张得到贯彻。作为副寨主的卢俊义明显是没有竞争力的。吴用是他的亲信作了军师。五虎将中多是将官，招安他们是支持的。花荣是他旧时的老伙计管马军骠骑。王英、戴宗负责信息。柴进负责钱粮。关键部门都有亲信掌握。可知元老级的头领已经不能占据主导地位，晁盖的主张没有市场了。
终于有了这样一批人马，有了和朝廷讨价还价的资本，宋江觉得招安的时机已经成熟。宋江毕竟在体制内呆过，能够入朝为官是他的理想，他进入绿林也是抱着这个目的。他似乎从未想过自己当皇帝。就像作为流氓的刘邦能称帝，而做小吏的萧何只能做臣子一样。宋江不是流氓，更不是大族，大族中像李渊、李世民就能当皇帝。宋江只是一个小吏，所以只能权衡利弊，小心翼翼，不敢豪赌。他从前的日子很美好，使他有些怀念。这时候，他与李逵之类的游民，也就是流氓之间就存在差异。李逵是极力反对招安的，他希望能够造反。用现代的话说就是无产阶级革命性最强。而作为“小资产阶级”阶层的宋江就出现了动摇。这当然是时髦的说法。而且梁山从总体构成上看，是带有防御性的。虽然他们能攻下城池，具有很强的军事实力。但他们并不会管理城市，只是在掠夺一空之后便弃之不顾，他们只是固守着自己的巢穴——梁山水泊。这就意味着他们无法建立真正意义上的政权，这方面他们恐怕连方腊都不如。与宋政府比更是差距太大。而且他们队伍里的知识分子太少，杀戮太多，不能得到百姓拥护。就如李自成、张献忠、黄巢等，能打下江山，但都无法守住。所以梁山自立为王是不明智的。
当时的形势宋江反复权衡，最后只好招安，因为这是一项只赚不亏的买卖。据皇帝的屏风后所写，宋江是“四大寇”之一，虽然力量最强，但面临着很多竞争者。如四大寇中的其他三个，尤其是方腊。还有宋王朝，虽然腐败，但毕竟是正统，百足之虫，死而不僵，力量还不能说弱于梁山。这时候，梁山面临着三个选择：第一，与方腊结盟。然而方腊很愚蠢，早早地称帝。在乱世中，这是极不明智的做法，只能使自己成为众矢之的。梁山本来比方腊强大，他已称帝，就意味着梁山必须向他们称臣。这是好汉们绝对不愿意的。所以这一个可能不能选择。第二，保持中立，看宋政府与方腊斗，最后坐收渔人之利。这个选择似乎非常好，一方面不向任何人称臣，实际上已经成为一股角逐天下与宋政府平等的势力。另一方面等到其他两方斗到两败俱伤之时坐收渔利。但是，当时的情形不能容忍他们中立，朝廷会不断地派兵征讨，一旦兵败就会失去招安机会。文中虽然写道几次战争梁山都胜了，但那些带兵的统帅都是庸官，以后难免不会派出能人统兵前来。所以这时候，是梁山招安的最好时机，也是招安价格最高的时候。第三便是招安，与朝廷联合，这样既可以洗刷贼寇的名声，得名；还可能封妻荫子，得利。这项买卖是非常划算的，只赚不亏。因为这时候的宋王朝非常需要梁山，招安梁山，不但可以化解一个劲敌，而且增加了一支强大的军队，可以作为帝国的保护者。对于他们来说，这是再好不过的。
当然，后世的读者很多都因为招安而讨厌看《水浒传》，尤其是讨厌宋江。用鲁迅的话说，他们先是做强盗，但终于又做奴才。其实对于梁山群体来说，招安的确是他们最好的出路。在书中附会的九天玄女一事，实际上为招安带来一个宿命的影子。而人们真正厌恶的可能是招安对于宋江个人的意义，他明显利用兄弟们的义气来换取自己的功名利禄。这让读者不能原谅。为他的个人目的而牺牲众多好汉的生命。而且将很多追求自由痛快人生的好汉们带进有着种种条条框框的体制内，使他们的生命力被阉割，实在是可恶。更可恶的是他们用鲜血捍卫的是个腐朽堕落的王朝。整个招安过程带着很浓的阴谋意味。
在好汉们沉迷于108人聚义的美梦里还不曾清醒的时候，招安就开始进行。先是宋江与柴进等人一同进京试图与老百姓同乐，作为民间假想势力的首领，宋江素服进入皇权中心的所在地——东京。他们试图走后门拜见天子。作为一贯具有仇女心态的英雄们，走一个青楼女子的后门，而且用尽奉承话语，破尽钱财，表现出他们前所未有的低姿态。宋江第二次去李师师家时有幸“偷看”了皇帝。然而，这一拜地为奴的机会被李逵破坏了。可以说这是梁山与皇权的第一次偶然接触。整个场景带有游戏化特征，将一个重大的事情放于烟花之地在打情骂俏中去完成，显得不伦不类。唯一的成果是皇帝知道了招安的可能。结果引发了两方内部矛盾的激化：以吴用为首的梁山反对派拒绝招安，而以四大奸臣为首的官方反对派拒绝接纳梁山好汉。接着，双方开始了磨合和广泛的接触。他们采用的方式是战争。结果梁山因多次得胜提高了招安筹码。反对的奸臣们只好沉默，任由招安。最后民间的势力压倒了官方的反对派，赢得了进入官方的资格，在此基础上，好汉们再次以低姿态（走李师师的后门）乞求官方的接纳。宋江明显依靠实力控制了局势。以皇帝为首的朝廷虽有无奈但最终还是大张旗鼓地接纳了宋江等人。书中用了大量的铺叙文字来表现这个梁山与皇权握手言和的场景。暗示出小说的言说者对功名利禄的心理补偿。作为宋江一伙，这是他们长期努力的结果，也是他们最好的归宿。这一过程的曲折在很大程度上表现出两股势力的复杂与矛盾，以及梁山处在一个极为不利的位置。这一结局意味着英雄侠义的叙事最后走向巅峰，很快便走向完结，就像宋江长期的布局终于尘埃落定一样。
招安后，宋江带着众好汉开始为朝廷效力。小说用忠义家将演义式的笔法展示了招安的结局。他们由先前的“水洼草贼”变为正义的天子之师，受到天子恩德的笼罩。他们换上了朝廷的官服光明正大地出征，走到当年大宋王朝建立之地陈桥驿时，宋江举行了一个宣告仪式——斩杀了一名军校。这位军校的做法合情合理，而且对腐败的宋政府提出了异议，但违背了军法。宋江的做法与《三国演义》中孔明挥泪斩马谡很相似。他的行为表明：他将尽力遵守朝廷的法令，而不论人情。这意味着梁山军队由匪类变为皇家军队，他用这位军校的血来洗刷众好汉的匪气，在他们每个人头上悬上了一把刀。宋江表现得像一个纪律严明的大宋将帅而不再是江湖大哥。他与众好汉的关系也由先前的江湖大哥与弟兄的关系变为体制内上级与下级的关系。他们完全作为宋政府的武力支柱而存在，就像晚清时期曾国藩的湘军与清政府的关系一样。但是强大的武力存在对一个王朝来说永远是个威胁，宋江等人想要得到宋政府的信任是很困难的，所以他们一直处在体制的边缘，仅有虚名而无实权。这意味着皇权对他们心存畏惧与猜忌，并未完全接纳，他们最终的命运可能像湘军一样被自行解散。而且宋江对忠心的理解渐渐进入不太清醒状态，他愚蠢地将自己作为忠臣良将，而忽略了梁山群体所处的不利位置。
方腊的称帝，表明他要取代宋政府的统治。这是个非常危险的信号，宋政府必须予以镇压。宋江认为机会到了，主动要求出征。面对荣华富贵的诱惑，宋江的头脑已经完全混乱，当初威逼宿太尉的好方法也没有用上。在最后的征战中，众多的好汉迅速死于非命，而之前的战争，他们几乎无人死亡。最后他们只剩下36人。一方面他们功成名就，为朝廷完全接纳，一个个加官进爵；另一方面梁山作为一个强大的军事集团完全消解，最后以宋江的死划上了一个悲凉的句号。这时候四大奸臣的势力轻而易举地控制了局势。宋江本人也痛苦地饮下了朝廷赐予的毒酒，因为他已经失去了赖以威胁朝廷的军队，而且他必须对众多好汉的死有个交代。他最终为他的愚蠢与贪婪付出了惨重的代价。
最后，皇帝终于感念他们的忠义，为他们立庙设祭，塑了金身，用虚无的荣誉肯定了他们。这一结局表面上似乎在消解悲剧氛围，实际上使小说带上更为虚无的悲凉意味。好汉们在宋江的带领下，忠君报国，最后一个个走向死亡。在这一过程中，他们的强盗的罪名得到洗刷，大部分都付出了生命的代价。尽管罗真人、智真长老都劝宋江不要过分迷恋功名。但是，面对奋斗多年才得到的果实，宋江舍不得丢掉。他接受了政府的官职，衣锦回乡。他的人生算是成功了，目标已经达到，却不知是用多少兄弟的鲜血换来的。而且付出那么大的代价保住一个腐朽的王朝，不知道有何意义。
结语
宋江一生，处心积虑地做人。当押司的时候，吏道纯熟，上下都打点得很好，积累了丰富的人际交往经验，修炼了权谋，而且为自己赢得了极好的名声。这些都是他后来耐以在江湖立足的条件。怒杀阎婆惜后，他走出郓城那个狭小的天地，一步步走向梁山，他的绝大部分人脉资源都在黑道，上梁山他才能发挥优势。很快他开始追求权力，先是将新旧头领分开，接着借出征巩固自己的势力，一步步地架空晁盖。晁盖死后，他又运用高明的权术夺得寨主之位。他对权力的欲望是想借此要挟朝廷招安，他希望回归正统，而且这选择虽然被很多人唾骂，但终归是正确的。显出他作为领导、统帅，比之于其他人，都是高出很多的。
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