他是蒋介石的入党监誓人，给蒋说媒，扶蒋上位，后来却被蒋排挤
1911年10月10日，武昌爆发了辛亥革命。次年元旦，临时政府成立，孙中山宣誓正式就任中华民国临时大总统。欣悉此讯，张静江立刻从巴黎归国，回到上海公司处。这时，在沪军中任都督的湖州老乡陈英士（又名陈其美）与其邂逅。两人一见如故，情投意合。
在乡音乡语的交流中，二人的友谊愈来愈深，逐渐发展成为莫逆之交。一天，张静江在陈英士处宴晤中，陈的部下蒋介石进来请示，谈吐颇显才干，给张静江留下了很深的印象。张静江有意考验蒋，常将世事哲理、商场政坛之事与蒋面谈，遂对蒋介石颇有“伯乐相马”之类的好感，于是交谊渐深。
陈英士遭袁世凯暗杀后，张静江邀蒋介石到他在上海开设的恒泰交易所任职。蒋由此开始了由军旅生涯转向证券市场的过渡时期。但蒋在市场上屡战屡败，最后倾家荡产，只好厚颜启齿，向张静江借钱糊口。张静江并未因此轻视蒋氏，相反，他对蒋有求必应。直至今天，南京市档案馆尚存蒋当年向张静江所打的借条，厚约一寸多。在由商转政的伊始，蒋介石几乎是靠向张静江的借贷而笼络上下左右，得以站稳脚跟的。
1918年“讨袁之役”失败后，张静江又往东京、巴黎等地筹款，支持孙中山改组国民党为中华革命党，被任命为财政部长，并成为蒋介石的入党监誓人。
1919年暑假里的一天，蒋介石来看望张静江。张的续弦朱逸民的同学陈洁如也在张家。蒋介石见到陈洁如后，一见钟情，几次三番找上门要与之交朋友。1921年9月，陈洁如的父亲去世时，蒋介石竟穿着孝服来凭吊。陈洁如那时只有十六岁，只想读书不想嫁人，况且对蒋介石毫不了解，她的母亲也不赞成这门婚事。后来张静江亲自来陈家说媒，处处讲蒋介石的好话。张静江还出示了一张姚氏亲笔签字的离异协议书。总之他是劝陈家母女放心，说蒋先生是个有远大前程的人，是个对中国革命有着重要作用的人。张静江的口舌总算没白费，终于说成了蒋介石与陈洁如的婚事。
1923年，孙中山由美国返回广州，就任广州军政府大元帅，不久，筹建黄埔军校，准备任命程潜为校长。张静江闻之，极力向孙中山推荐蒋介石，称蒋有济世大志，为人忠挚，善于谋略，行事果断，简直是一个完美无缺的“千里马”。因为张静江的多次美言，几经周折，蒋终于如愿以偿，当上了黄埔军校校长，并得到孙中山的信任。
蒋介石深得张静江帮扶，他从张静江那里得到的不仅是钱，更重要的是政治舞台。他曾致信张静江说：“自遇恩公，中正犹如枯木逢春。栽培之情，犹如草木之仰泰山。”因此，不仅把张尊为大哥，更尊为政治上的引路人。
1924年1月，张静江在国民党“一大”时当选中央执行委员，继续不遗余力地扶持“盟弟”蒋介石，为资浅势弱的蒋氏在国民党内的迅速崛起和通向最高权座奠定了关键性的政治、军事基础。孙中山逝世后，张静江参加西山会议，任国民党中央政治会议主席，1926年5月代理中央执行委员会常务委员会主席。蒋介石攫取广东革命政府权力后，张应邀由上海到广州，被推举为国民党中央政治会议主席，1926年7月又代理国民政府主席。但是，张蒋之间在如何联俄、联共、扶助农工三大政策上，意见相左之处不少。张终于被蒋介石排挤出国民党中央，贬为浙江省主席。
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