提起这位名将，蒋介石捶胸顿足：我这个校长失职，让他投了中共！
林彪是中共赫赫有名的军事统帅，在民间有“战神”之称。他与诸多国民党将领都是黄埔出身，但他却把“师兄弟们”纷纷打落马下，留下了一个个为后人津津乐道的经典战例。
蒋介石第一次见到林彪，就是在黄埔军校，当时林彪还是黄埔四期学生，蒋介石找他到校长室谈话，通常，跟别的学生谈话，蒋介石都是多问少答，但林彪却不一样，从不多答一个字，让人捉摸不透。
蒋介石与林彪的深入交流，要到抗战之后了。当时林彪已经是中共的著名将领，1940年底至1941年初，国民党顽固派阴谋策划了第二次反共高潮，国共两党关系陷入低谷。1942年7月21日，蒋介石约见驻重庆的共产党领导人周恩来，表示要改善国共两党关系。中共中央决定，先派林彪去试探蒋介石的口风，再决定是否让毛主席亲自见蒋介石。
为什么要派林彪去？就是因为林彪既是蒋介石的学生，又是影响颇大的抗战名将。
蒋介石一听说来的人是林彪，立即动了拉拢林彪的想法。他专门指示胡宗南说：“接待林彪以热情体贴为妥，务必使其感到亲切随和，宾至如归。”
1942年10月13日，林彪、周恩来在重庆第一次见蒋介石，蒋介石一说“你们共产党人提倡和信仰的共产主义，不大切合中国的实际，也可以说是幻想。”林彪当场反驳说：“不是幻想。我认为共产主义与三民主义没有什么不同的地方。如果国共两党真正做到彼此接近，彼此相容，彼此打成一片，也许将来两党可以合二为一。”于是，双方会谈不欢而散。
此后的12月14日，林彪与蒋介石举行第二次会谈，这次他提出了恢复新四军番号的问题。惹得蒋介石十分恼火：“新四军一不抗日，二系叛军，我已下令取消了番号，还谈它干什么?”这一次的会谈又不欢而散。
第三次见面，便是双方道别的时候。
谈判桌上谈不拢，就只好战场上见。解放战争开始后，林彪击败的黄埔将领一大摞，仅黄埔一期的大师兄就有杜聿明、郑洞国、范汉杰、侯镜如四人，更有阙汉骞、潘裕昆、刘玉章、向凤武、沈向奎一干四期同窗，还有郑庭笈(黄埔五期)、廖耀湘(黄埔六期)、刘云翰(黄埔七期)等一帮小师弟。
以至于到了辽沈战役时，蒋介石对手下捶胸顿足：“他是黄埔最优秀的将军，因为他把他的学长和教官都打败了。我这个校长失职啊，在黄埔对他关心不够，以致他投奔了共产党。”
他还问过杜聿明：“为什么林彪能打游击，就地筹粮筹饷，而你就不行？你们都是黄埔生，可你是一期的，他只是四期的，为什么一期的却打不过四期的？”
但此时问这些也已经晚了。
1971年9月13日，林彪折戟沉沙在蒙古温都尔汗，蒋介石听了老泪纵横。蒋介石的私人医生熊丸透露：“我唯一一次见到蒋总统流泪是在他听到林彪死的消息时。”这其中的复杂心境，堪为玩味。
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