南京保卫战虽然失败了，但日军犯的战略错误更多，相持不可避免
南京的攻防，离不开所处的军事地理环境。长江从安庆、芜湖开始，由向东流转向北—北东流，古时这一段称“横江”，江右为江东，江左为江西。长江北东流至南京城北，在这里一个大转弯成120°钝角，向东南流去。在这好似臂弯的钝角中，坐落着南京城。所以南京城一大面背水（西北、北、东北背长江），三小面开放（东、西各一部，南面全部）。北方军队要进攻南京，往往从离南京不足100千米的上游当涂（古姑孰）和下游的镇江（古京口）南渡过江，然后对进，在南京城南包抄钳击南京，如同瓮中捉鳖。南方军队进攻南京，就更方便了，主力从南京的长江上游芜湖、当涂方向向南京进击，一部兵力绕过太湖，在太湖南北走廊向南京包抄，南京背水还击，没有机动余地，陷入极为被动的境地。
历史上南京攻防作战，防守成功的极少。
虽说国民党军正面战场上出现了一些不应有的失误和错误，如战役行动不能很好贯彻战略方针，把一些会战作为战略性决战来打；如实行“内线固守，分兵把口”的专守作战方针，要求部队“固守阵地，坚守不退”，“层层布防，处处据守”，不注重在防御中采取攻势行动，消灭敌人有生力量；又如疏于战前的战场建设和战略区的经营，增大了战时的伤亡等等。但是日本与中国比起来，错误犯得更多，也更带根本性。
日军一是轻视了中国政府和民众的抗日决心，以为如同拿下东北和华北北部一样，可以不费吹灰之力，结果越打越需增兵，越打越感吃力，没有达到战略企图。二是定力差，把持不住战略主攻方向，把由北（华北）向南（华中）打的主攻方向打成了由东（华东）向西（华中），在不利的地形上沿长江溯攻武汉，消耗大，效果差。三是战役主攻方向也摇摆不定。这方面，日本大本营做得比中国统帅部更差。因此，日本在战略上的失败是注定的了，战略相持阶段如期而至。
蒋介石在战前研究保卫南京的第三次会议上，力排众议，采取了唐生智的建议，为维护大国形象，做出短暂坚守的决定。这一决策在政治上讲是正确的，关键是坚守的时间，要根据敌我力量的对比来决定。可惜在这一点上，他犯了主观主义的错误，要军队坚守1—2个月，这显然是做不到的。
守军中，有相当一部分部队不听指挥，该担任掩护的不掩护，率先撤离，造成其他部队侧翼暴露，被敌迂回包围；也有各级指挥官贪生怕死，抛下部队自己先逃，使部队失去指挥，无法进行有组织的行动；有的因通信不畅，命令没有下达到基层，大批基层官兵成为无指挥无组织的散兵游勇，也是撤退变成溃逃的重要原因。
撤退变溃逃的深层次原因是唐生智权威不够，他长期任闲职、临危而受命，既不是部队的“老长官”，部队也不是他的“老部下”，在决定生死存亡的时刻，不能上下同命，万众一心，只能各奔前程，自顾逃命。使原本可能的有序撤退，演变成无序溃逃。
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