在隋末反王里，他才是地地道道的农民
李密在洛阳徘徊时，长安的李渊一直关注着洛阳的战局，不久，他就派世子李建成为左元帅，秦王李世民为右元帅，率领十余万大军，竖起救援东都的大旗，“驰援”东都，实际上，谁不知道李渊父子是来抢地盘的。仅一个月后，李渊又派郑元率军攻取南阳；派马元规攻取湖北安陆及荆州、襄州。
李渊的地盘一下子超出了原来的很多倍，还对洛阳虎视眈眈，看得李密心惊肉跳的，心想，我在洛阳投入那么多人力物力，眼看就要得手了，你李渊偏要来抢独食么？
可是，不管李密如何发牢骚，他必须面对李渊的十多万大军。要是平时李密还真敢和李渊较量一下，只是现在他无法顾及两头，不得不想个两全之策。
当时窦建德有十多万兵马，要是两人能联起手来，别说是洛阳，就是李渊也得滚回老家去。
可是，窦建德不是傻子，翟让的下场还历历在目，怎么敢来见李密？不过，他也不敢得罪大哥，让房彦藻吃好玩好后，写了一封语气十分委婉的信让他带回去给大哥李密，说据可靠情报，罗艺最近可能南下，小弟我愿为大哥守住北边。
房彦藻吃玩几天后，见窦建德又回信，因为自己的任务完成了，就高高兴兴地返回大营。
没想到半路上遇到了土匪，为首的叫王德仁，他哪里知道你房彦藻是李密的部下、窦建德的客人？立即就将他杀了。
窦建德获知大哥的亲信死在自己的地盘上，再怎么辩解也难以说得清楚，于是，他决定帮大哥李密一把。
当时刘武周的起义，已经覆盖了山西全境，李渊舍弃刘武周，以堂弟李神通为主将，出兵魏县，为的就是宇文化及和杨广的后代。
那李神通从魏县一直打到聊城，眼看就要干掉宇文化及了，谁知窦建德出兵了。
老窦一出马，就攻克了聊城，杀了宇文化及，还将李神通赶回相州。
李密的压力顿时减了不少。
实际上，在隋末所有的起义领袖里，窦建德的出身可以说是最低微的，才是真真正正的农民领袖。
童年时期，窦建德一直过着贫苦生活，当杨坚建立大隋后，窦家的日子才过得红红火火。
年轻时，窦建德以诚信为本，逐渐积起人气来，无论大小情，人们都喜欢请他作主。有个老乡父母去世，没钱安葬，他主动送去全部所需，真的雪中送炭，更让人感动的是他一直这么做。之后，还被选为里长（村支部书记）。后来犯法跑路。直到天下大赦，他才回乡了。其父去世时，乡亲们前来送葬的有一千多人，这让窦建德名声大震。
杨广出兵征高丽时，窦建德在军队里当了个小军官，管着两百多人。有个叫孙安祖的人，拒绝服兵役，和县令打了起来，没想到失守将县令给打死了，谁也不敢和这个姓孙的在一起了。但窦建德不但收留他，还偷偷地将他送到安全的地方。
孙安祖被救后，很快拉拢许多逃兵，以及一些无家可归的人，在高鸡泊落草为寇。
窦建德却还是带着自己的二百人马前往辽东战场。
当时，各地烽火突起，张金称、高士达等人的队伍迅速发展，到处杀贪官，抢劫钱财。不过，他们都有一个共同的特点，就是不去抢窦建德的老家。漳南县令发现后，说这不明摆窦建德和这些盗匪头子是一伙的吗，否则他们干嘛就是这里不抢？于是，县令出动所有官差，将窦建德的亲属全部抓起来，最后一个不留，全部送去见阎王。
正在前线打仗的窦建德，获知后伤心欲绝，一气之下率二百人加入了高士达，被高士达任命为司兵。不久，孙安祖被张金称杀死，其部一万多人全归窦建德。
尽管窦建德的地位也不小，可他穿着仍十分朴素，加上不摆架子，能与士兵同甘共苦，深受大家拥戴。
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