六十二岁高龄的杜月笙为什么要在这个年纪还要再娶一位小他20岁的孟小冬？
1950年秋季香港，一位六十二岁高龄的杜月笙要在这里举行他第五次的婚礼，杜月笙以至于要在这个年纪在娶一位妻子那全是他重情重义。
当时的杜月笙身体已经被哮喘病折磨身体极度虚弱，他连走路都需要人搀扶，而且杜月笙第五次结婚的对象还是比自己小整整20岁的孟小冬。老夫少妻这样的婚姻基础牢靠吗，这些问题杜月笙都没有考虑，当时都只有一个念头，那就是必须立即和孟小冬结婚。62岁的杜月笙虽然已经结过四次婚，但是1950年杜月笙第五次结婚那天，他还是难以按捺自己做新郎官的喜悦，早上不到七点就起床，也许是人逢喜事精神爽，长年被哮喘病折磨，脸色惨白的脸上多了一抹，平时难得一见红润，当时杜月笙也不知道自己只有不到一年的寿命。
孟小冬和杜月笙之间扯不清的关系已经持续了几十年，在电影《上海皇帝》和《大上海》当中都有相关的描述，其实孟小冬刚刚登台的时候就已经认识了杜月笙，但也只是大明星和大票友的关系。但是杜月笙不像那个时候大多数的达官贵人一样，出于某种目的花大钱去供养名伶。他只是在台下默默的支持着孟小冬，个我个人觉得他应该是有点自卑心理，怎么说自己也是流氓出身，而且大孟小冬20岁。直到后来孟小冬和梅兰芳分开，才走进杜家大宅，这个时候的杜月笙已经是个60岁的老头子了。
起了个大早的杜月笙，只做了一件事情，那就是站在穿衣镜前倒愣自己，这一切举动，让站在一旁伺候着大女儿杜美如，感觉到十分的好笑，杜月笙所穿的长衫是为了婚礼特别找师傅定做的，在大女儿杜美如的眼中父亲在镜子前面倒愣好几个小时，只说明一个问题，觉得自己特别变扭，杜月笙已经结了四次婚了，按理说婚礼是个什么样的流程如何应付前来祝贺的宾客，这样他再清楚不过了。既然如此他为什么这么变扭呢，其实让杜月笙感到别扭的是他和孟小冬的年纪，两人相差二十岁，1950年杜月笙和孟小冬结婚的时候，杜月笙已经六十二岁了，子孙满堂。然而孟小冬刚刚步入中年，只有四十二岁，当时的杜月笙本该和其他老人一样含饴弄孙，然而杜月笙却反其道而行之，选择和孟小冬结婚，开始新的生活。
这个时候的孟小冬走进杜月笙的身边，一定不是为了图什么荣华富贵的名利，因为这个时候的杜月笙除了人尽皆知的名气和一大堆的借条几乎什么都没有了。孟小冬一进到杜家，就开始照料杜月笙的疾病和落魄，一直毫无怨言。杜家虽然是一个庞大的家族，但是在内部分成了许多的派系，每一任老婆都和自己生的子女们组成利益关系。在家族欣欣向荣的时候，有稳定的财政收入，还能够保持表面上的平静。但是到了香港之后，杜家逐渐入不敷出，各种矛盾也开始凸显，孟小冬不但没有夫人的名分，而且没有子女可以依靠，在庭院深深的杜家她除了躺在病床上的杜月笙啥也没有。
其实梅兰芳和孟小冬结婚以后，苦苦追求十年，才在孟小冬与梅兰芳离异后，将孟小冬追到手的，两人男女朋友开始没有多久。杜月笙本打算到了香港之后，带着孟小冬好好见识一下香港的繁华，过过好日子。可他哪里能想到一到香港，自己的哮喘病病情会加重，而且还是一病不起。杜月笙在香港的主要内容就是在床上吸氧度日，和孟小冬说话都说不了，反而是孟小冬从早上六点到晚上六点一刻不离的照顾杜月笙。这让在病床上的杜月笙对孟小冬无限的愧疚。
了解杜月笙和孟小冬历史的人都知道，1949年杜月笙到香港不久后，曾打算携带全家移民法国，孟小冬曾经对杜月笙说过一句特别有名的一句话，我跟你去法国，是算丫头呢还是女朋友呢，很明显这是孟小冬委婉的在向杜月笙要名分，孟小冬说完这句话没过多久，杜月笙就选择了与孟小冬结婚。可见杜月笙重情重义。
虽然杜月笙一直讲求个场面，为了这场最后的婚礼，杜家想尽了一切能用的办法。但是无奈此时已经是日薄西山，而且当年大上海的那些亲朋好友大多数也不在香港。所以婚礼举行的磕磕绊绊，最后勉强算是凑出了十几桌的婚宴。即便如此，孟小冬也终于在杜月笙还有最后一口气的时候，成为了杜家太太。
杜月笙生前喜欢算命，算命先生曾经预言杜月笙闯不过六十四岁这个命关，果然在自己六十四岁生日前六天去世，也许这只是巧合，也许这就是宿命，杜月笙和死期与算命先生的预言不谋而合，也许传奇人物总有一个传奇的结束方式，杜月笙也不例外。
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