他是袁世凯的女婿，中国第一任炮兵司令，蒋介石还成了他的门生
甲午战争，使李鸿章惨淡经营多年的北洋水师遭到了可耻的覆灭，淮军和湘军也一败涂地，清军的无能暴露无遗。全国群情激愤，焦点集中在军事方面，对绿营旧军的腐败无能表示了强烈的不满。一时间，朝野上下一片“整军经武，以救危亡”要求改革军队的呼声。内忧外患之下，清政府迫于形势，决定改革军事制度，组建新型陆军。
1895年11月，两江总督张之洞率先在南京创建了一支“完全仿德军营制”、“聘德国教官”、“全部装备皆为欧洲陆军类型”的自强军，又称南洋新军。
此后不久，袁世凯奉旨组建北洋新军，练兵于天津和大沽之间的一个小镇——小站上。这支军队左右中国政局几十年，对中国近代的政治、经济、军事、文化等方面都有重大的影响，在从湘军、淮军到蒋介石的国民革命军的近代军事发展过程中，具有承上启下的特殊地位和作用。
袁世凯广招贤良，选拔标准是“宿将及有根底之学生”，一时风云人物皆云集麾下，如曹锟、段芝贵、张怀芝、卢永祥、王占元、陆建章等。他们当中许多人日后都成为民国的风云人物，而当时最出类拔萃的，还数“北洋三杰”，即王士珍、段祺瑞、冯国璋，号称“王龙”“段虎”“冯狗”。
1895年，30岁的段祺瑞回家完婚。到家第二天，便接到天津小站练兵处发来的电报，通知他已被调往小站，参加编练新军，并限期报到。举荐他到小站练兵的，是武备学堂总办荫昌。
得此消息，段祺瑞兴奋异常。办完婚事，一刻不敢停留，立刻起身北上。与袁世凯见面后，双方大有相见恨晚之感。
新军的炮兵近2000人，段祺瑞在小站任炮营统带，兼随营学堂总监。当时，这支炮队有速射炮、重炮等60门，战马近500匹，是中国近代历史上第一支正规化的炮兵部队，段祺瑞因此被称为“中国近代第一任炮兵司令”。
除了炮兵部队的常务工作外，段祺瑞还从事了建章立制的重要工作。《编练章程》《战法操典》《训练操法详晰图说》等，大半出自他之手。
1899年6月，段祺瑞参考中外兵书，结合中国实际，在小站“营中设局编纂各书，旨是遵旨进呈《训练操法详晰图说》，计阵图一本，图说清折一件，操法图记十二本”，共二十二册，并把它作为随营学堂教科书。《图说》在军事训练方面参照德日操典，后来成为清朝末年我国军事学校和编练新军的主要教材。
此外，段祺瑞治军十分严格。某次他的一个老乡有违军令，辗转托袁世凯向段祺瑞说情，他厉声驳回道：“此人是我同乡，我若放纵了他，今后将何以服众？”袁世凯由此对他更加爱重。
1900年，段祺瑞的原配夫人吴氏病故，一年后，袁世凯将养女张佩蘅嫁给段祺瑞为继室，从此，二人除了袍泽之谊又多了一层姻亲关系。
段祺瑞凭借军事才干与对袁世凯的忠心不二，很快成为袁的左膀右臂，并跟随袁一路升迁。1905年袁世凯将北洋军扩编为“北洋六镇”，段祺瑞出任其王牌军第三镇统制，兼督理北洋各武备学堂。此后，他还担任过保定军官学堂总办，陆军各学堂督理，会考陆军留学毕业生主试大臣等职位，培养了一批军事人才，这其中就有赴日本士官学校的蒋介石等人。北洋军官多半都是他的门生故吏，他在军中的影响也越来越大。
1905年和1906年，在我国近代军事史上有两件事颇值得一提，那就是河间秋操和彰德秋操。秋操，也就是秋季大规模的军事演习。光绪皇帝任命袁世凯、铁良为阅兵大臣，负责校阅演习。参与秋操的官兵共4万多人，马5000匹，各种车辆1500部，战线长二十余里。演习部队分为南、北两军。两次秋操的北军均由“段祺瑞暂充总统官”。
河间秋操、彰德秋操是中国近代军队举行的两次最早的大规模军事演习，引起了国内外舆论的密切注意。段祺瑞在两次秋操中扮演了重要角色，而且又有较出色的表现，进一步树立了他在军队中的威望。
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