从商界精英到政界要人，孔祥熙的上位竟然靠当了回“媒人”
孔祥熙在办学和实业上的成功，提高了他的社会知名度，增添了他涉足官场的筹码。他进一步发挥圆滑世故、善于协调的特长，在各大政治力量之间纵横腾挪，捞取了更大的政治资本。而最大的一笔投机就是促成蒋介石与宋美龄的婚姻。
1922年春，鲁案（收回青岛主权）善后督办王正廷邀约孔祥熙，前往济南担任督办公署的外交协办和实业处长，参加鲁案善后的谈判和交接事宜。次年秋王正廷筹办中俄交涉事宜时，孔又应邀担任驻奉天的代表。在孙中山广州大元帅府搞联奉反直的斗争中，孔奉命和张作霖、张学良父子交往，以便加强粤奉合作关系。1924年初，孔应孙中山之邀赴粤商量联络北方将领的工作，后即带着孙中山所著《建国大纲》手稿返回北京，联络陆军检阅使冯玉祥。冯接受《建国大纲》的主张，其后联合胡景翼、孙岳发动了“北京政变”，欢迎孙中山北上共商国是。
1925年初，孙中山卧病京中，孔祥熙“左右护持、无间晨夕”，是《总理遗嘱》的签字人之一，1926年春去美国，接受欧伯林大学颁赠的法学博士名誉学位，并为铭贤学校募集开办大学部的100余万元基金。同年冬，他离美回国，到达广州后被任命为国民党中央政治会议广东分会委员和广东省财政厅长兼理后方财政事务，从此正式跻身于政界。1927年4月1日，汪精卫由欧洲回到上海，孔祥熙和宋霭龄出面宴请汪精卫和蒋介石，捏合“合作”。宁汉分裂期间，孔暗中奉蒋介石之命，奔走于沪、宁、豫、晋各地，拉拢冯玉祥、阎锡山等支持蒋介石，并极力劝诱内弟宋子文背弃武汉政府投蒋，为南京政府理财。
1927年8月，南京政府内部矛盾加剧，蒋介石被迫辞职下野。为了策划蒋重新上台，孔祥熙奔走于宁、汉、沪、粤、晋、豫各地，拉拢各方，“苦心疏解，历时数月，极尽调护斡旋之力”。最后孔和冯玉祥联合发出通电，呼吁宁汉“双方团结”迎蒋复职。1928年1月，蒋介石恢复了“国民革命军总司令”职务。
孔祥熙在为蒋介石四处奔走拉拢盟友的时候，没有忘掉为蒋介石牵手一个终生伴侣，这就是夫人宋霭龄的小妹宋美龄。他利用自己的教会背景，说服了大舅子宋子文和岳母大人，促成这一影响深远的政治婚姻获得成功。蒋宋联姻，便于蒋介石通过宋子文和孔祥熙密切与江浙财阀们的联系，对外则有利于争取英美政府的支持和外国资本对华投资，从而稳定南京政府的财政基础和外交阵脚；而孔宋家族则跻身国戚，通过蒋介石掌握的政权，轻而易举地获得政治上的地位，为获取更多的政治经济利益奠定了稳固基础。
蒋介石不忘襟兄在公私两方面所作的诸多贡献，孔的官运、财运接踵而来。1928年3月27日，孔祥熙正式就任工商部长。1930年工商、农矿两部合并为实业部，孔继续担任部长。就任之初，孔曾发表施政宣言，声称“自当以休养生息恢复元气为第一步，以积极准备力图发展为第二步”。孔主持厘定了工商法规一百余种，其中较为重要的有：工会法、商会法、票据法、公司法、海商法、工厂法、船舶法、商标法、交易所法和保险法等，其目的在于从工商方面来加强南京政权的统治，这在当时工商法规类多缺略的情况下，是有一定意义的。
日本侵占我国东北，国民党政府采取不抵抗政策，激起全国民众的公愤，各地爱国青年学生纷纷前往南京请愿，并痛殴了执行对日妥协退让政策的外长王正廷。蒋在内外交困的局面下，于12月15日通电辞去国民政府主席、行政院长和陆海空军总司令的职务。孔祥熙也辞去了实业部长职务。
1932年1月下旬，蒋介石、汪精卫经过密谋后合流，由汪精卫接任行政院长，宋子文任副院长兼财政部长。3月6日，蒋介石经国民党302次中政会推举为军事委员会委员长兼军事参谋部参谋长，重新掌握了军权。孔祥熙则于4月13日被南京政府特派为考察欧美各国实业特使，赴欧洲考察实业并接洽购买军械等事宜。
在意大利，墨索里尼曾建议：中国建设国防应从空军着手，因空军可较快发展，所需经费也比海军少，将来战争胜负将取决于空军。孔立即把建议内容电告南京，被蒋介石所采纳。在德国，孔祥熙给南京政府订购了大批军械，聘请德国军事顾问，为蒋继续围剿红军效力。
1933年9月，财政部长宋子文对蒋介石不恤财政困难十分不满，由争吵而坚决辞职不干。10月29日，蒋批准宋的辞呈，以孔祥熙继任行政院副院长兼财政部长并仍兼中央银行总裁。孔祥熙自此掌握国家财政，想出各种招数为蒋氏国民政府筹款：增税、借款、募捐、动用战时准备金、举借外债、变卖产业、征发、印刷纸钞、实行“公库”制度。手段高超，花样出尽，保障了巨额的军费开支，对于政府的维持的确行之有效。后来在国民政府不断遇到的经济危机中，他又想法子，改变田赋征收办法，举办政府专卖事业，广开财源。孔祥熙的挖空心思、长袖善舞，为危机重重的蒋介石政府源源不断地输血，确实功不可没。
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