他与周总理是结拜兄弟，却同窗不同路；主政台湾，竟与蒋经国不和
1949年4月29日，刚到台湾的吴国桢拜访美国驻台北总领事艾德嘉，表示愿意协助美国官方与台湾省主席陈诚沟通。同年6月27日，吴国桢被任命为国民党总裁办公室设计委员，在蒋介石身边办公。8月9日，美国外交官麦克唐纳向美国国务院报告：“此间谣言四起，都说美国人比较喜欢文官出任省主席，吴国桢将取代陈诚。”
1949年秋天，美国国务院透过秘密管道，通知国民党政府指派国防部次长即继承戴笠指挥军统系的郑介民担任密使，前往洽商美援事宜。一到美国，美方谈判代表海军上将梅吉尔即开门见山地表示：“蒋总统阁下既然决心将国民政府迁至台湾，行政及军事必须适当改革，应趋向民主，美国政府提出两点建议：（一）贵国陆军既由杰出的孙立人将军施行训练，最好由孙将军统率撤退抵台全部部队，如孙掌握军队，美方即提供六个师新式装备。（二）吴国桢先生曾出任上海市长，施行民主作风，表现满意，今后台湾省主席一职，最好指派吴国桢出任，施行民主，才能求得安定。”郑介民随即返回向蒋介石报告。这显然侵犯了蒋介石的人事权，蒋介石心中极不高兴。但他还是暂时隐忍下来。
此时蒋介石正经营台湾，开始时也做出沉痛检讨已往的样子。为争取美国的支持与经援，他让有美国背景的吴国桢出任台湾省政府主席兼保安司令、行政院政务委员。对此，吴氏大惑不解。因为陈诚掌管台湾省的大印不足一年，而此前不久，陈诚曾约谈吴氏，邀吴屈就台湾省主席秘书长一职，遭吴婉谢。吴国桢对蒋介石说：“陈诚将军不是做得很好吗？最好由俞大维担任。”蒋则毫不隐讳地回答：“你很恰当，我要你今后全力争取美援。”此前的阳明山一次小型会上（只六七人参加），吴国桢提了很尖锐的意见，蒋竟没有发怒。这使吴国桢认为蒋已接受大陆失败的教训，锐意改革。因此他“敢冒死犯险，竭智尽忠，以图报效”。
12月15日，“行政院”会议决定，改组台湾省政府：东南军政长官陈诚辞去台湾省主席兼职，任命吴国桢为台湾省主席兼保安司令。23位省府委员中，17名为台湾省籍。还特地任命曾出现在“中国白皮书”中的蒋渭川为民政厅长。
吴国桢担任台湾省主席，就地位上来说，是相当的高官，但实际权力还是有限。
省主席虽然管辖台湾全岛，然其上层尚有“总统”及“行政院长”同在此地，管辖区重叠，而名分更高。除行政系统之外，在台湾另有国民党系统指挥贯穿全体公务员，省主席要独行其事其实相当难。
1949年12月吴国桢上任伊始，就提出了“努力向民主途径迈进”、“实行地方自治，发扬法制精神”的施政纲领。他大量起用台籍人士，着力于地方“自治”和农业改革，力图将台湾建成“反攻大陆”的基地。为了迎接台湾省的第二次市县长和市县议会的选举，吴国桢启动了一个培训计划，在台北建立一个培训学校，轮番培训从各区选出的民众代表。每次培训3天，教给他们组成民主基础的所有原则，以及如何进行自由选举。这个工作到他离台时尚未完成，但对于台湾政治仍产生了相当影响。两蒋对吴氏的这一举动表示了相当的警惕。
吴国桢任台湾省主席职的第三个月，蒋介石宣布复“总统”职，同时任命陈诚为“行政院长”。吴国桢认为，陈诚对将省主席一职让给吴耿耿于怀。两人关系僵持。吴于是向蒋请求辞职。蒋没有批准，并表示支持吴的工作。
经过吴国桢一番努力，美援到手了，加上开源节流财政状况大大改善。朝鲜战争发生后，美国人介入台湾海峡，全力支持国民党并给予美援，台湾安全更有保障。吴国桢的地位也因此下降。这时，吴国桢和蒋经国的矛盾逐渐浮出水面。退守台湾后，为了经营台湾，蒋经国奉父命独揽了整个台湾岛的安全、情报与特务系统大权。他这时的职务是“国防部总政治部主任”，虽然职位不很高，但他可以在“总统府资料组”中发号施令，指挥喽罗狠狠打击异己和政敌。吴国桢任职台湾省主席期间，最不能容忍的就是蒋经国所豢养的特务打手的横行、猖狂。台湾火柴公司总经理王哲甫无辜被捕，此人是胡适亲戚，吴国桢下令放人。台湾保安副司令彭孟缉执行蒋经国命令，坚不放人，先判死刑，由于吴的反对才改判七年徒刑。当时吴对老蒋说：非改革不可，任何机构不通过保安司令部，禁止随意抓人，逮捕后14天，一定要释放，或起诉。由于吴国桢的主张与蒋经国的做法形同水火，故小蒋与吴的矛盾进一步激化。
另外，国民党退守台岛，“中央”及地方的一切开支均由省府开销。而“省府”的经济来源，无非靠征收田赋。应付这样大的开销，难免捉襟见肘。吴身为“省府”主席，自然要压缩开支。他当时曾和蒋介石约法三章：（1）“省府”负担“中央”的军费，但要点名发饷，杜绝吃空额的流弊；（2）严惩走私；（3）防止商人逃税。吴国桢还向蒋介石进言说：“国民党党费应不用国家经费而向党员筹募，且应鼓励反对党之成立，俾能奠定两党制度。”
对于蒋经国领导的许多不在编机关、特务组织预算外的经费要求与请托，吴往往不客气地予以婉拒。吴后来告诉蒋的另一反对派雷震说：“我只是采用消极行动，不发给经费，所以蒋经国恨死我了。”江南对吴国桢此举评论说：“假使换一个主席，如俞鸿钧、严家淦之流，持遇事请示，凡事‘推事’为座右铭，经国越权乐得装聋作哑，不闻不问，好官我自为之。那么，何止冲突不会升级，连上海时代的误会，都可以消弭于无形。”“公正地说，吴意气用事的成分很大。”“否则不至于发展到形同水火的阶段。”吴国桢也有些恃宠而骄、过高估计了蒋介石对他的信任。他后来竟天真地向蒋介石进言：“如钧座厚爱经国兄，则不应使其主持特务，盖无论其是否仗势越权，必将成为人民仇恨的焦点。”
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