戴季陶一生有六个女人：一个朝鲜人，两个日本人，三个中国人
年轻的戴季陶倜傥风流。日本留学更培养了他浪漫的性格。他曾经与一个也在日本学习的朝鲜李姓皇族公主一见钟情。日本政府对朝鲜留学生严加防范，限制其自由活动。戴季陶公开了他们的恋情并订了婚。但由于政治因素，女方主动断绝关系，他没能成为朝鲜女婿。
戴季陶的原配夫人钮有恒，生于1886年，比戴年长5岁，浙江湖州人。钮家先祖曾考上过状元，是当地有地位的家族。有一次戴季陶从苏州乘车去南京途中，偶然认识了钮有恒的叔父，经过交谈，钮的叔父认为戴季陶很有才华，“许为国器”，知道他未结婚，于是主动说要把自己亲戚中的女孩介绍给戴。果然不久就安排自己的侄女钮有恒与戴季陶在上海见面，两人见面后都很中意。1910年，戴季陶与钮有恒订婚，次年喜结连理。
钮有恒早年曾跟随秋瑾一起从事反清革命事业，比戴季陶参加革命还要早。她还在家乡办了一所小学。结婚后，戴季陶继续从事革命活动，两人分多聚少。但知书达理的钮有恒为了支持丈夫，主动放弃自己的事业，担当起照顾家庭的责任。
她勤俭持家，免去了戴季陶的后顾之忧。戴季陶因为反袁而被逮捕时，深明大义的钮有恒前去探监，安慰他说：“君为国事被捕，我甚感安慰。周浩君常说，主笔不入狱，不是好主笔。我为君贺。”早年在家乡，钮有恒积了财产，不是供家人享受挥霍，而是用来救济贫苦人。戴季陶任考试院长后，她仍然立心慈善事业，每逢年节，她都掏钱买米一千石，寒衣一千件，救济南京郊区穷人。这事她一直坚持了十年，直到抗战爆发离开南京为止。
夫人比他年长，对这个“小弟弟”也有所管束，戴季陶对她又爱又怕。当时曾流传一个笑话：戴季陶在大小会议上发言时，常常慷慨激昂，一说就很长，往往超过了主持人规定的时间。于是主持人就往往笑着友善地提醒他说：“你姐姐来了！”他一听，立即戛然而止。
戴季陶性格很情绪化，而夫人则是一个很有理智的人。戴季陶曾对子女说：“你母智慧高出于我，你父少修少德，少年失于学养，而今多病，未老先衰，你要学习你母，忍耐精进，将来成就，不可限量。”戴季陶喜欢酗酒，每喝必大醉。有一次因为喝酒差点送了朋友的命。于是大家劝他戒酒，并且在报纸上替他登了一个广告，要朋友们不要给他酒喝。结婚后，钮有恒也极力劝他戒酒，但没有效果，于是钮有恒便替他打了一个戒指，上面刻着“恶旨酒”三字，要他学戒酒的大禹，果然戒了半年左右。但是后来又不知不觉喝起来了。
在明媒正娶了钮夫人后，戴季陶又续娶了两个小老婆。第一位是赵文淑（季官），她是1922年来到戴家的，人称“赵小姐”。
原来1913年生下儿子家秀（后改名安国，据说由孙中山先生所改）后，钮夫人开始潜心修佛，精心理财，料理田亩、家产，1918年起，实际上已定居湖州。戴季陶正从事革命活动，跑广州、居上海。钮有恒不在身边，戴的生活就不大方便。
加上二次护法斗争失败后，他开始精神不振，用他的话说是“体质下降”、“未老先衰”。为了照顾好丈夫的身体，钮氏将自己的外甥女赵文淑送到上海，让她在那里服侍戴季陶，实际上是给戴家当女佣。不久，戴季陶与赵文淑同居，1926年生了一个女孩。抗战期间，她们母女一直与戴季陶在一起。那时钮有恒因为有病，一直留在老家照顾家业，直到1942年才化装逃到重庆与戴团聚。9月15日午后，钮有恒在重庆寓所吃午餐。她是佛教居士，多年养成了过午不食的习惯。那天中餐她多吃了一点，就靠在一张大靠背椅上养神。不知何时，竟瘫软在地面上。
赵文淑发现时，她早已人事不醒。送到医院后，确认为突发性脑溢血，已经离开人世，时年才56岁。1944年1月27日，戴季陶与赵文淑正式举行婚礼。这时戴已55岁了，他没有大摆宴席，只悄悄请了一帮亲朋好友，稍稍作了婚典仪式。赵获得妻子名份，此后一直陪伴着戴。戴季陶去世后，赵文淑回到四川成都，与赵令仪住在一起，于1950年逝世。
第二位赵令仪，是张静江的义女。
1926年夏，国民政府任命戴季陶为广东大学校长，戴季陶以身体不好为由加以拒绝。不久，广东大学改名为中山大学。8月7日，戴季陶被任命为中山大学第一任校长。戴季陶上任后，大刀阔斧地整顿校务，主要是清除共产党人、国民党左派和受左派影响的教职员工与学生。由于整天冥思苦索肃清共产党影响的对策，天天高吊嗓门地讲演，过度地劳累，他的老毛病发作而累倒了。张静江听到朱家骅的报告后，亲自去看望他，并带自己的义女赵令仪来照料他的生活。赵令仪读过初中，人勤劳，会理家，贤惠善良，从此就留在戴季陶身边。抗战爆发后去了浙江，胜利后才由戴给予生活费，领养一女慕仪。戴季陶直到临终也没给她一个名份，晚年十分凄凉，孤身住在成都吉祥巷１号。
戴季陶有一子一女，子戴安国，娶钮因棠（与钮有恒夫人同宗，但已出五服，低两辈）为妻，1944年8月为戴季陶添了一个孙子，让戴着实高兴了一阵。戴安国在大陆曾任交通部民航局局长，后在台湾任过“中信局”驻欧代表，曾在空军服役，以中将衔退役。1984年11月11日因胃癌在台北去世。戴安国后又娶叶世贞，其长子大成在美国行医，次子南基任台湾一民航公司驾驶员。戴季陶的女儿戴家祥，1944年3月与丹阳大家束云章长子束会时订婚。他们于第二年1月28日，也就是在戴季陶与赵文淑结婚周年之时完婚。
一般相信蒋纬国也是戴季陶之子，是戴季陶留学日本时与日本女子所生。
当年在日本，戴季陶邂逅了受雇于“黑龙社”的津渊美智子，两人很快同居。后来津渊美智子有了身孕，于1916年10月6日产下一个男孩。戴季陶回国后，津渊美智子带着儿子，远涉重洋，来到上海寻找儿子的生身父亲。戴季陶因有家室，没敢露面，于是小孩由蒋介石收留，取名蒋纬国，后来同毛福梅及姚氏商量好，由她们轮流照顾这孩子。蒋纬国名义上成为了蒋介石的次子。也有传说，津渊美智子生的这个男孩就是戴安国，后过继给戴季陶。而根据蒋纬国说法，戴安国是戴季陶与一位中国女子所生，交由他的夫人抚养长大。这是戴家扯不清的家庭事务事。
1989年初，一些报纸刊出《蒋纬国首次公开谈身世，姓蒋姓戴仍是谜》的报道，说蒋纬国表示“对自己究竟是蒋介石之子还是戴季陶之子之谜，迄今亦无法证实”，并“希望能多找点资料弄清楚”云云。而民革奉化县委副主任委员毛炳岳先生则证实，他亲耳听当年教蒋纬国养母姚冶诚学文化的陈志坚女士说，“蒋纬国是蒋介石领养的戴季陶之子”。她还说，只因蒋介石对蒋纬国视若己出，自家人讳莫如深，其他人也就一直不便泄露。
据说，在修谱期间，蒋纬国曾探问，谱中有没有写他的母亲。修谱者只得告知他，这是根据他父亲手稿编列的。蒋纬国默然，后来说：“过三十年再说罢。”过了三十多年，1984年，当蒋纬国由“联勤”总司令贬为“联训部”主任时，他对采访他的记者说，他并不具有“第一世家”的血统。另外，蒋纬国和戴季陶的儿子相貌很相似，而且两人关系很好。蒋纬国在谈及与戴安国关系时说：“我与安国，情同手足，血浓于水。”生性坦率的蒋纬国说出这些话，似可印证几十年来在政坛上有关他身世之谜的传说。
还有传言说，津渊美智子并没有消失，她与蒋纬国保持着书信来往，1949年蒋纬国到台湾后，曾想奉养生母，然因宋美龄之故，未能实现。1957年2月，蒋纬国丧妻后与邱爱伦再婚时，曾由戴安国陪同到日本东京举行婚礼，主婚人不是别人，正是他的亲生母亲津渊美智子。1967年，蒋纬国应邀访问日本时，念及母亲年事已高，便接她回台湾，以享天年，直至1977年津渊美智子逝世。
有一个传说涉及戴的死因。民国时期有许多日本间谍在中国活动，南造云子是其中非常有名的女间谍。这个南造云子于1907年出生在上海，家住虹口日租界。
父亲南造次郎是一个老牌间谍。她13岁时被送回日本，进入一所间谍学校学习；18岁时，被派到中国从事间谍活动。南造云子曾利用美色勾引了戴季陶，窃得好几份绝密军事情报，戴还帮助她逃脱了追捕。西安事变发生后，戴季陶竟然不顾蒋介石的安危拒绝和谈主张武力解决，也与南造云子的蛊惑与利用有关。“南”案经陈果夫调查后，向蒋介石作了专题汇报，蒋介石下不了裁处的决心，但以后中央高层重要会议经常不通知戴季陶参加，对其所阅中央文件也作了限制。1947年，上海正气书局出版了署名“仇章”的反谍纪实小说《别了，支那间谍网》。
小说披露出许多鲜为人知的内幕秘闻，多次提到某“党国元老”的庇护，虽未点戴季陶的名，但在社会上引起不少议论。戴季陶的妻弟赵文田1970年代在海外撰文回忆：1948年7月，戴季陶收到一个署名“徐叔平”的人来信。信中称，他任过中央日报军事记者，与仇章是密友。他已经掌握了戴季陶当年勾结南造云子损害国家民族利益的若干材料，拟写成书在海外出版。但考虑到他与戴并无仇怨，犯不着毁坏戴的一世名声，如果戴愿意出20根金条，他即可交出材料。戴季陶先是严词拒绝，后又同意照办，取回材料后，即付之一炬。此后，他终日忧心忡忡，担心还有人捏着他的把柄来敲诈，精神几近崩溃。他只有一死了之。
戴季陶是笃信佛教的，他在南京的寓所中就专辟有静室，中间供如来、观音瓷像，布置着香炉、蒲团，四壁挂着他自己亲笔写的金刚经条幅，室外悬着绿色竹帘，掀帘进去，就是一股清香。他手腕上常常戴有颗粒细小而光彩圆润的一串佛珠，形同居士。这次到广州不久，戴季陶就将平时拜佛用的古铜铸造的千手观音，亲自送到六榕寺，放在觉皇殿中，还和殿中佛教会同仁胡毅生谈禅。谈话中他说，不久自己会脱离此恶世，好像对自己的大限之日已有预感。他在死之前曾写下遗书，嘱咐家人派人送给蒋介石，而后才吞药身亡。
对于戴季陶的死因，国民党当局立即封锁消息，对戴住处实施戒严，不准记者出入。中山大学医学院为戴季陶所出具的死亡证书上写道：“患心脏衰弱症，于民国三十八年(1949年)二月十二日晨突然发作，至十时四十分死亡。”这个死亡原因，与此前国民党当局宣布陈布雷的死因一模一样。
国民党举行专门会议讨论戴季陶丧葬事宜，决定14日（星期一）在广州粤光制殓公司大殓，灵柩放在粤光公司左侧礼堂。左右接连故去，蒋介石极其痛苦，他颁发褒扬令，题写“痛失勋耆”四字，还自叹“故人零落，中夜唏嘘，悲从中来”。李宗仁也题了“精神不死”四个字，都挂在粤光公司的礼堂里。国民政府组成以行政院长孙科为主任委员的治丧委员会，薛岳、陈济棠等上千要员前去吊唁。
15日，又举行了公祭大会。会后，人们把灵柩送到白云机场，“各首长及中大同学会迤逦尾随执绋送殡，行列蜿蜒数里”，“万千市民亦夹道瞻仰”。灵柩经过百子路、惠爱路等，中央各委头面人物在中山纪念堂广场站立，恭候灵车经过并致敬。白云机场上，20个人抬起巨大的灵柩，登上飞机。10时32分飞机升空，北向而去。念念不忘回成都的戴季陶，终于回到自己的出生地。
本来，蒋介石派出陈立夫、朱家骅，专程从上海来广州为戴季陶举行公祭，原定坐14日的飞机，但飞机临时出了故障，于是改成15日。当他们来到广州，已经是当天下午，全部仪式已举行完毕，只好到医院看望戴季陶的夫人。蒋介石和一班官员，这天就在上海举行“敬以香花清醴庶馐之仪”，祭奠戴季陶。祭文最后说：“……胡一病之不起，遽骑鲸而永逝。海不扬波兮，共一心以淬厉，告灵南疆兮，望巴山而陨涕，呜呼尚饷。”
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