他是蒋介石的幕僚长，晚年想回归大陆，出发前却不幸撒手人寰
1945年春，吴鼎昌调到重庆。任国民政府文官长，成了蒋介石的幕僚首脑。在这个位置上，他处处小心翼翼地伺候蒋介石。5月，在国民党第六次全国代表大会上，他当选为中央监察委员。8月份日本宣布投降，对日作战的日子终于过去了。抗战胜利了，面对突然降临的胜利，蒋介石显得有些措手不及。他需要时间来实现他的野心。
作为得力的幕僚，吴鼎昌于是向蒋介石献计，希望蒋装出一副虔诚争取和平的姿态，邀请毛泽东来重庆“共商国家大计”。聪明绝顶的吴鼎昌认为，毛泽东不会也不敢到重庆来和谈。毛泽东不来，蒋介石就可以抓住这个把柄渲染共产党没有和平谈判的诚意。毛泽东即使来了，蒋介石也可以利用和平谈判，以国民党的势力逼其就范，甚至最后不用接受共产党的主张，只待时机成熟，调兵遣将一举消灭之。吴鼎昌的“锦囊妙计”正中蒋下怀。蒋介石马上接受了，令吴鼎昌起草了一个“寒电”，于8月14日拍往延安。15日，吴鼎昌把这个电稿交由《大公报》独家发表。
《大公报》稿子发排后，被新闻检查所扣住了，并请示蒋介石的侍从官，陈布雷说：“绝无此事，是《大公报》造谣。”原来像这样的重要文件都由陈布雷经手，而这次却由吴鼎昌献计并经手发出。结果这条特大新闻《大公报》没能抢先，而是由中央通讯社发稿，16日同时见于各报。不久，毛泽东以凛凛大丈夫风范毅然决然飞抵重庆参加和谈，国民党方面完全没有思想准备，一切方案都由中共方面提出。蒋介石听从吴鼎昌的计策，伪装和平，玩弄阴谋诡计，搞得自己被动而狼狈。但在蒋介石幕内，吴鼎昌算是个“宠信不衰”、“言听计从”的政学系策士。9月份，吴鼎昌兼任国民党中央设计局秘书长。
1946年春，蒋介石撕毁了停战协定和政协协议，发动大规模内战，同时又在各地制造法西斯白色恐怖，并阴谋策划蒙蔽部分学生举行反民主反苏游行。重庆国民党中央政治学校、中央警察学校等校的学生，于2月22日举行所谓“重庆市爱国运动游行大会”。特务和反动学生捣毁了重庆《新华日报》和民盟机关报《民主报》营业部后，到蒋介石的官邸“请愿”，吴鼎昌以文官长身份代蒋接见反动特务学生，吴鼎昌与各院校师生握手，致所谓慰问之忱，同时极力怂恿和鼓噪反动恶行再度蔓延。
6月23日，上海人民请愿和平代表团代表马叙伦、阎宝航等去南京请愿，在下关遭国民党特务毒打。26日，当请愿代表质问吴鼎昌：为什么要打内战？武力能解决问题吗？吴鼎昌回答：“我们也知道武力不能解决问题，但是现在不打，将来又怎么办呢？”
1948年5月，“国民大会”选举蒋介石为总统，吴鼎昌被任命为总统府秘书长。这时的吴鼎昌已看出国民党政府气数已尽，想摆脱不干，但又不敢。他曾对人慨叹自己“不能下船了！”当年年底，吴鼎昌在《大公报》上登出启事，声明辞去《大公报》公司董事长，即脱离与《大公报》的一切联系。到1949年1月，淮海战役结束，蒋介石被迫宣告“引退”，由李宗仁代总统。为了沟通蒋、李间的关系，蒋介石决定用与桂系素有往来的亲信吴忠信出任总统府秘书长，并得到李宗仁的认同。至此，吴鼎昌察觉蒋介石急欲抛弃他，便赶忙提出辞呈，立刻将其财产变作黄金美钞，离开南京去香港作了寓公。《大公报》香港版于1948年底转变立场，吴鼎昌对此表示赞同态度。据李纯青在《为评价大公报提供史实》一文中说：“据李侠文告诉我，费彝民和他曾在浅水湾邂逅吴鼎昌，吴告诉当时香港大公报的做法说：‘你们可以这样做’。吴的好友周作民、周治春已返回大陆，据说吴也有意北归，但不久就病逝了”，结果此愿未酬。1950年8月23日，吴鼎昌病逝于香港，享年67岁。
据吴鼎昌的侄孙女吴学工介绍，吴鼎昌在兄弟三人中排行老二，他的三弟吴德绥是吴学工的亲祖父。吴学工透露了解放前后吴鼎昌一段鲜为人知的往事：“当时吴鼎昌住在香港，但他心系大陆，一直都想重返故里。他同中央政府进行过接洽，政府同意了他返回内地的要求，这说明政府对他还是持肯定态度的。当时我亲祖父全家都在北京，大家兴高采烈地做好了迎接二爷爷回家的准备。不料就在启程前夕，吴鼎昌在治疗牙疾时因医疗事故而撒手人寰，重返故里的夙愿竟成了终生遗憾。”
吴鼎昌东渡留学时曾自做主张要迎娶一位日本女士为妻，吴学工回忆起当时吴家为此掀起轩然大波：“当时中国包办婚姻还很盛行，全家都反对这门婚事。但吴鼎昌毫不退让，执意要自定终身，而且一定要那位日本女士作正房。最后家里执拗不过，只好遂了他的心愿。”回国后，吴又与家中原定的夫人结了婚。所以这位中国太太虽进门较后，却名义为原配，吴在宁、在黔、在渝服官时，始终由这位中国太太作为“内助”。
吴氏的儿子吴元凯，出国留学，很有成就。吴元凯所著译的专栏文章，流畅清丽。
吴鼎昌著作有《赣宁战祸之原因》《中国经济政策》《花溪闲笔》等。
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